Биомаркеры нефтей и органического вещества

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Биомаркеры — это ископаемые биомолекулы и/или их опознаваемые фрагменты, входящие в состав органического вещества (ОВ) осадочных пород и горючих ископаемых. Около трети всех идентифицированных в составе нефти биомаркеров сохранили явную структурную связь с биомолекулами живого вещества.

Биомаркеры идентифицируются с помощью методов газовой хроматографии (ГХ) и хромато-масс-спектрометрического (ХМС) анализа. По результатам обоих анализов идентифицируют молекулярные соединения (рис. 1).

Пример интерпретации масс-фрагментограмм
Рис. 1. Пример интерпретации масс-фрагментограмм, полученных с помощью хромато-масс-спектрометрического анализа[1]. Идентифицированные соединения: алканы, терпаны, стераны, фенантрен, метилфенантрены, дибензотиофены, метилдибензотиофены

Области применения биомаркеров нефтей и ОВ:

Для интерпретации биомаркеров обычно используются отношения площадей пиков молекулярных соединений (молекулярные отношения, молекулярные параметры, молекулярные показатели). Площадь пика — это площадь под пиком молекулярного соединения, рассчитываемая на масс-фрагментограмме (рис. 1). Пример молекулярного отношения — это Pr/Ph, где Pr — пристан, а Ph — фитан.

Используя молекулярные отношения можно определить степень зрелости нефтей и ОВ пород, тип керогена, литологию и возраст НГМТ, признаки вторичного преобразования нефтей — биодеградацию, вымывание водой, миграцию и многое другое[7].

Для получения более точных результатов молекулярные отношения часто используют совместно с показателями других видов исследований, такими как:

Все перечисленные выше показатели (молекулярные, пиролитические, изотопные, углепетрографические, физико-химические) объединены в общее понятие геохимические параметры. На табл. 1 приведен обзор геохимических параметров типа и зрелости нефтей и ОВ пород. Под таблицей даны условные обозначения и формулы.

Табл. 1 Геохимические показатели, используемые для оценки типа и зрелости органического вещества и нефтей [1]
Свойство или группы соединений Геохимические

параметры

Первое упоминание геохимического параметра в литературе Индикаторы типа исходного ОВ Индикаторы зрелости ОВ и нефтей
Плотность нефти API [13] – Параметр растет с увеличением зрелости. Причина – с ростом зрелости происходит крекинг тяжелых компонентов нефти (гетероатомных соединений, асфальтенов, высокомолекулярных насыщенных и ароматических соединений) в более легкие[7]
алканы Pr/Ph [14] Параметр выше в террагенном ОВ. Причина – условия диагенеза влияют на соотношение Pr/Ph в органическом веществе. В окислительных условиях диагенеза Pr относительно больше, чем Ph. В восстановительных условиях наоборот. Pr/Ph < 2 – аквагенное ОВ, > 3 – террагенное ОВ[7] Показатель может уменьшаться, а может увеличиваться с ростом катагенеза, что зависит от конкретной НГМТ, даже в пределах одной НГМТ показатель может расти на ранних этапах зрелости и уменьшаться на поздних, и наоборот. Причина – генерация Pr и Ph из ОВ с разной скоростью[7]. Фактор зрелости вызывает меньшие изменения показателя Pr/Ph, чем тип ОВ.
Pr/nC17, Ph/nC18 [15] Показатель Pr/nC17 выше в террагенном ОВ. Причина – Pr больше образовывается в окислительных условиях диагенеза, а nC17 больше – в аквагенном ОВ. Pr/nC17 < 0.5 – аквагенное ОВ, > 0.6 – террагенное ОВ[7] Значения уменьшаются с увеличением зрелости. Причина – с ростом катагенеза генерируется больше нормальных алканов благодаря крекингу керогена[7]
Ki [16] – Показатель уменьшается с ростом катагенеза. Причина – с увеличением зрелости генерируется больше нормальных алканов благодаря крекингу керогена[7]
CPI, CPIPhilippi, OEP и OEP2 для CPI[17], для CPIPhilippi[18], для OEP и OEP2[19] Параметры выше в террагенном ОВ. Причина – нечетных nC25-nC35 больше относительно четных nC24-nC34 в террагенном ОВ[7] и меньше – в аквагенном с ростом зрелости параметры стремятся к 1[7]
nC17/nC27, nC19/nC31, TAR для nC17/nC27 и для nC19/nC31[20], TAR [21] Показатели nC17/nC27 и nC19/nC31 выше в аквагенном ОВ. Параметр TAR выше в террагенном ОВ. Причина – nC15, nC17, nC19 больше в аквагенном ОВ, а nC27, nC29, nC31 – в террагенном ОВ[7] Показатели nC17/nC27, nC19/nC31 растут с увеличением зрелости. Значения параметра TAR уменьшается с ростом катагенеза. Причина – с увеличением зрелости происходит крекинг тяжелых, высокомолекулярных соединений в более легкие[7]
гопаны (пентациклические терпаны) H35S/H34S, H35/H34, H35/Ʃ(H30–H35) [22] Показатели выше в аквагенном ОВ. Причина – H35 является индикатором восстановительных условий[23] Параметр эффективен в сернистом ОВ. Он увеличивается с ростом катагенеза на ранних этапах зрелости и уменьшается с дальнейшим ростом зрелости. Причина – на ранних этапах катагенеза происходит разрушение связей сернистые комплексы – гопаноиды, высвобождаются гомогопаны с преобладанием H35. С дальнейшим ростом катагенеза разрушаются связи ароматические системы – гопаноиды, высвобождаются гомогопаны с преобладанием гомогопанов H30–H34[7]
H31 S/(S+R), H32 S/(S+R), H33 S/(S+R), H34 S/(S+R), H35 S/(S+R) [24] – Показатели растут с увеличением зрелости. Причина – переход (изомеризация) R в S с увеличением зрелости. Эффективны на ранних стадиях зрелости (до RVt ~ 0.5), потом отношения достигают величины ~ 0.55–0.6 (эквилибриум)[7]
Ts/Tm; H30/(H30+30ba), 30ba/H30, 29ba/H29; Ts/H30; H29Ts/H29; Dh30/H30; H29/H30, Dh30/H29Ts для Ts/Tm[25]; для H30/(H30+30ba), 30ba/H30, 29ba/H29[26]; для Ts/H30[27]; для H29Ts/H29[28]; для Dh30/H30[29]; для H29/H30, Dh30/H29Ts[7] Показатели 30ba/H30, Dh30/H29Ts, Dh30/H30 выше в террагенном ОВ. Причины – 1) 30ba относительно H30 больше с увеличением вклада террагенного ОВ; 2) Dh30 больше в окисленном ОВ[7]. Террагенное ОВ накапливается в более окислительных условиях, чем аквагенное ОВ Параметры H30/(H30+30ba), H29/H30, Ts/Tm, Ts/H30, H29Ts/H29, Dh30/H29Ts, Dh30/H30 увеличиваются с ростом катагенеза. Показатели 30ba/H30, 29ba/H29 уменьшаются с ростом зрелости. Причина – разрушение термодинамически менее стабильных компонентов с ростом зрелости. От более к менее стабильным: Ts, Dh30, H29Ts, Tm, H29, 29ba и H30, 30ba[7][30]. Параметр H30/(H30+30ba) эффективен до RVt ~ 0.75, далее достигает предельного значения ~ 0.86 (эквилибриум)[31]
стераны тригонограмма St27-St28-St29, St29/St27; тригонограммы reg27-reg28-reg29 и dia27-dia28-dia29, reg29/reg27, dia29/dia27 для тригонограммы St27-St28-St29, St29/St27[32]; для тригонограмм reg27-reg28-reg29 и dia27-dia28-dia29, reg29/reg27, dia29/dia27[33] Стераны происходят из эукариот. преобладание стеранов 27 – аквагенное, 28 – озерное, 29 – террагенное ОВ (Peters et al., 2005) или влияние диатомовых водорослей –
reg27 S/(S+R),

reg28 S/(S+R),

reg29 S/(S+R)

[34] – Параметры растут с увеличением зрелости. Причина – переход (изомеризация) R в S с увеличением зрелости. reg29 S/(S+R) эффективен до RVt ~ 0.7, потом достигаются предельные величины 0.5–0.55 (эквилибриум)[7]
reg27 bb/(bb+aa), reg28 bb/(bb+aa), reg29 bb/(bb+aa) [34] – Показатели увеличиваются с ростом катагенеза. Причина – переход (изомеризация) aa в bb с увеличением зрелости[7]. reg29 bb/(bb+aa) эффективен до RVt ~0.76[31], потом достигаются предельные величины ~ 0.7 (эквилибриум)[7][31]
dia/(reg+dia), dia27S/(reg27S+dia27S) [25] Показатель выше в террагенном ОВ. Причина – диастеран – индикатор окислительных или субокислительных условий, его больше в этих условиях, чем в бескислородных (Peters et al., 2005). Террагенное ОВ накапливается в окислительных или субокислительных условиях, а аквагенное – в бескислородных Параметр растет с увеличением зрелости. Причина – разрушение термодинамически менее стабильных регулярных стеранов относительно более стабильных диастеранов[7]
dia27 S/(S+R),

dia28 S/(S+R), dia29 S/(S+R),

dia S/(S+R)

[34] – Показатели увеличиваются с ростом катагенеза. Причина – переход (изомеризация) R в S с увеличением зрелости. Эффективны на ранних стадиях зрелости (до RVt ~ 0.5), потом отношения достигают предельной величины ~ 0.6 (эквилибриум)[7]
стераны и гопаны reg/

17a_hopanes

[25] Показатель выше в аквагенном ОВ. Причина – соотношение эукариоты/прокариоты в аквагенном ОВ выше, чем в террагенном. Регулярные стераны происходят от эукариот, а 17а-гопаны – от прокариот[7] Параметр растет с увеличением зрелости. Причина – 17a-гопаны термодинамически менее стабильны, чем стераны[7]
хейлантаны (трициклические терпаны) Itc [35] Параметр выше в террагенном ОВ. Причина – соотношение высшая растительность (наземные эукариоты) / эукариоты выше в террагенном ОВ, чем в аквагенном или озерном ОВ. t19 и t20 имеют вклад высшей растительности, а t21-t29 – преимущественно морских и озерных эукариот, прокариот[7][36] Фактор не влияет, поскольку хейлантаны имеют высокую термодинамическую стабильность[7]
хейлантаны и гопаны (t28+t29)/

17a_hopanes

[25] Параметр выше в аквагенном ОВ. Причина – соотношение эукариоты/прокариоты выше в аквагенном ОВ, чем в террагенном. хейлантаны t21-t29 имеют вклад прокариот, морских и озерных эукариот, а 17a-гопаны происходят от прокариот[7] Показатель увеличивается с ростом катагенеза. Причина – 17a-гопаны термодинамически менее стабильны, чем хейлантаны[7]
моноароматические стероиды MA27/MA29 (Seifert et al., 1984); тригонограмма MA27-MA28-MA29, MA29/(MA27+MA28+MA29) [20] Моноароматические стероиды происходят из эукариот. Преобладание MA27 – аквагенное, MA28 – озерное, MA29 – террагенное ОВ[7] –
MA21/(MA21+MA28); MA(I)/MA(I+II) для MA21/(MA21+MA28)[37]; для MA(I)/MA(I+II)[38] – Параметр растет с увеличением зрелости. Причина – разрушение менее термодинамически стабильных длинноцепочечных моноароматических стероидов MA(II) – MA27, MA28, MA29 – относительно более стабильных короткоцепочечных MA(I) –MA21, MA22 – с увеличением зрелости[7]
триароматические стероиды тригонограмма TA26-TA27-TA28, TA28/(TA26+TA27+TA28), TA26S/TA28S [39] Триароматические стероиды происходят из эукариот. Преобладание TA26 – аквагенное, TA27 – озерное, TA28 – террагенное ОВ[7] –
TA20/(TA20+TA28); TA(I)/TA(I+II) для TA20/(TA20+TA28)[37]; для TA(I)/TA(I+II)[40] – Показатель растет с ростом зрелости. Причина – разрушение менее термодинамически стабильных длинноцепочечных триароматических стероидов TA(II) – TA26, TA27, TA28 – относительно более стабильных короткоцепочечных TA(I) – TA20, TA21 – с увеличением зрелости[7]
TA26 S/(S+R), TA27 S/(S+R), TA28 S/(S+R),

TA S/(S+R)

[41] – Параметры растут с увеличением катагенеза. Причина – переход (изомеризация) R в S с увеличением зрелости. Эффективен в широком диапазоне зрелости даже при RVt > 0,76, когда показатели стеранов bb/(bb+aa) и S/(S+R) достигают предельных значений и не эффективны[7]
моно- и триароматические стероиды TA28/(TA28+MA29); TA/(MA+TA) для TA28/(TA28+MA29)[37]; для TA/(MA+TA)[40] – Показатели растут с ростом зрелости. Причина – с ростом катагенеза MA21 переходит в TA20, MA22 в TA21, MA27 в TA26, MA28 в TA27, MA29 в TA28, что называется ароматизацией (превращение моноароматических стероидов в триароматические) с потерей метильной группы. Показатели эффективны до RVt ~ 0,7–0,85, потом достигают предельного значения 1 (эквилибриум)[7]
фенантрены MPI-1; 2MP/1MP, PP-1, MPI-1_Cassani, PP-1_Cassani для MPI-1[42]; для 2MP/1MP[43], для PP-1[44], для MPI-1_Cassani, PP-1_Cassani[45] – Параметры 2MP/1MP, MPI-1, MPI-1_Cassani увеличиваются с ростом катагенеза. Показатели PP-1 и PP-1_Cassani уменьшаются с увеличением зрелости. Причина – разрушение термодинамически менее стабильных 1MP и 9MP относительно более стабильных 2MP и 3MP с увеличением зрелости. C дальнейшим ростом зрелости (RVt > 1,2) происходит разрушение менее стабильных 2MP и 3MP относительно более стабильного Phen[7]
дибензотиофены 4MDBT/

1MDBT

[43] – Показатель растет с увеличением катагенеза. Причина – разрушение термодинамически менее стабильного 1MDBT относительно 4MDBT с ростом катагенеза[43]
изотопный состав углерода УВ фракций δ13Саром, δ13Снас,

δ13Сасф, δ13Ссб.см,

δ13Сб.см, δ13Смасл

[46] Показатели растут (утяжеление изотопного состава) с увеличением доли террагенного ОВ[47] Параметры растут (утяжеление изотопного состава) с ростом зрелости. Причина – генерация и миграция из ОВ изотопно более легких УВ[7][48]

Условные обозначения:

nC – префикс для нормальных алканов. nC17 - нормальный гептадекан, nC18 - нормальный октадекан, nC19 - нормальный нонадекан, nC27 - нормальный гептакозан, nC31 - нормальный гентриаконтан

H – префикс для гопанов. H29 - норгопан, H30 - гопан, H31 - гомогопан, H32 - бисгомогопан, H33 - трисгомогопан, H34 - тетракисгопан, H35 - пентакисгопан.

S и R – энантиомеры для многих групп соединений. Например, H35 = H35S + H35R. Другими словами пентакисгопан - сумма его S и R энантиомеров. У некоторых групп соединений нет энантиомеров, например, у гопана

t – префикс для хейлантанов (трициклических терпанов)

St – префикс для стеранов. St27 - холестан, St28 - эргостан, St29 - стигмастан

Стераны (St) делятся на регулярные стераны (reg) и диастераны (dia). St = reg+dia. Например, St27 = reg27 + dia27

Регулярные стераны (reg) разделены на нормальные стераны (aa) и изостераны (bb). reg = aa + bb. Например, reg29 = aa29 + bb29

MA – префикс для моноароматических стероидов

Моноароматические стероиды (MA) делятся на короткоцепочечные (MA(I) или MA21+MA22) и длинноцепочечные (MA(II) или MA27+MA28+MA29). MA = MA(I)+MA(II) = MA21+MA22+MA27+MA28+MA29. MA21 - С21 моноароматический стероид, MA22 - С22 моноароматический стероид, MA27 - моноароматический холестан, MA28 - моноароматический эргостан, MA29 - моноароматический стигмастан

TA – префикс для триароматических стероидов

Триароматические стероиды (TA) разделены на короткоцепочечные (TA(I) или TA20+TA21) и длинноцепочечные (TA(II) или TA26+TA27+TA28). TA = TA(I)+TA(II) = TA20+TA21+TA26+TA27+TA28. TA20 - C20 триароматический стероид, TA21 - С21 триароматический стероид, TA26 - C26 триароматический холестан, TA27 - C27 триароматический эргостан, TA28 - C28 триароматический стигмастан

ba – постфикс для моретанов. 29ba - норморетан, 30ba - моретан

Ts – 18α-22,29,30-трисноргопан C27

Tm – 17α-22,29,30-трисноргопан С27

H29Ts – 18α-30-норнеогопан C29

Dh30 – 17α-диагопан

Phen - фенантрен

1MP, 2MP, 3MP, 9MP – метилфенантрены

1MDBT, 4MDBT - метилдибензотиофены

δ13Саром – изотопный состав углерода ароматической фракции УВ

δ13Снас – изотопный состав углерода насыщенной фракции

δ13Сасф – изотопный состав углерода асфальтеновой фракции

δ13Ссб.см – изотопный состав углерода фракции спиртобензольных смол

δ13Сб.см – изотопный состав углерода фракции бензольных смол

δ13Смасл – изотопный состав углерода масляной фракции

Формулы для табл. 1:

API — индекс плотности сырой нефти (с англ. American Petroleum Institute gravity). API = 141.5/плотность нефти (г/см3) – 131.5

Ki - изопреноидный коэффициент. Ki = (Pr+Ph)/(nC17+nC18)

CPI – коэффициент нечетности (c англ. Carbon Preference Index). CPI = ½·(nC25+nC27+nC29+nC31+nC33)/(nC24+nC26+nC28+nC30+nC32)+½·(nC25+nC27+nC29+nC31+nC33)/(nC26+nC28+nC30+nC32+nC34)

CPIPhilippi – коэффициент нечетности Филиппи. CPIPhilippi = 2·nC29/(nC28+nC30)

OEP – улучшенный коэффициент нечетности (с англ. Odd Even Predominance). OEP = (nC21+6·nC23+nC25)/(4·nC22+4·nC24)

OEP2 - улучшенный коэффициент нечетности 2. OEP2 = (nC25+6·nC27+nC29)/(4·nC26+4·nC28)

TAR – индекс терригенности (с англ. Terrigenous Aquatic Ratio). TAR = (nC27+nC29+nC31)/(nC15+nC17+nC19)

17a_hopanes = H29+H30+H31+H32 (чаще) или H29+H30+H31+H32+H33+H34+H35 (реже)

Itc – трициклановый индекс. Itc = (t19+t20)/Ʃ(t23-t26)

MPI-1 – метилфенантреновый индекс (с англ. Methylphenanthrene Index). MPI-1 = 1.5·(2MP+3MP)/(Phen+1MP+9MP)

PP-1 – фенантреновый параметр (с англ. Phenanthrene Parameter). PP-1 = 1MP/(2MP+3MP)

MPI-1_Cassani – метилфенантреновый индекс Кассани. MPI-1_Cassani = 1.89·(2MP+3MP)/(Phen+1.26·(1MP+9MP))

PP-1_Cassani – фенантреновый параметр Кассани. PP-1_Cassani = (1MP+9MP)/(2MP+3MP)

Примечания[править]

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Осипов К.О., Большакова М.А., Абля Э.А., Краснова Е.А., Сауткин Р.С., Суслова А.А., Калмыков А.Г., Тихонова М.С. Источники нефтей Красноленинского месторождения (рус.) // Георесурсы : журнал. — 2023. — Vol. 25. — № 2. — С. 161-182.
  2. ↑ Конторович А.Э., Конторович В.А., Рыжкова С.В., Шурыгин Б.Н., Вакуленко Л.Г., Гайдебурова Е.А., Данилова В.П., Казаненков В.А., Ким Н.С., Костырева Е.А., Москвин В.И., Ян П.А. Палеогеография Западно-Сибирского осадочного бассейна в юрском периоде (рус.) // Геология и геофизика : журнал. — 2013. — Vol. 54. — № 8. — С. 972-1012.
  3. ↑ Goncharov I.V., Samoilenko V.V., van Graas G.W., Trushkov P.V., Oblasov N.V., Fadeeva S.V., Veklich M.A., Kashapov R.S., Sidorov D.A. Petroleum generation and migration in the southern Tyumen region, Western Siberia Basin, Russia (англ.) // Organic Geochemistry : журнал. — 2021. — Vol. 152.
  4. ↑ Goncharov I.V., Samoilenko V.V., Oblasov N.V., Nosova S.V. [https://www.researchgate.net/publication/348382099_MDBT_ratio_as_an_instrument_for_estimation_of_transformation_ratio_organic_matter_of_Bazhenov_formation_of_Western_Siberia_Russia MDBT ratio as an instrument for estimation of transformation ratio organic matter of Bazhenov formation of Western Siberia (Russia)] (англ.) // The 22th Int. Meeting on Organic Geochemistry: Book of Abstracts : сборник. — 2005. — С. 88-89.
  5. ↑ 5,0 5,1 Samoilenko V.V., Goncharov I.V., Trushkov P.V., Oblasov N.V., Veklich M.A., Fadeeva S.V., Kashapov R.S., Litvinova A.E. Petroleum Generation and Migration in the South of Western Siberia, Russia (англ.) // The 30th International Meeting on Organic Geochemistry (IMOG 2021) : сборник. — 2021. — С. 1-2.
  6. ↑ Конторович А.Э., Костырева Е.А., Родякин С.В., Сотнич И.С., Ян П.А. Геохимия битумоидов баженовской свиты (рус.) // Геология нефти и газа : журнал. — 2018. — № 2. — С. 79-88.
  7. ↑ 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 7,11 7,12 7,13 7,14 7,15 7,16 7,17 7,18 7,19 7,20 7,21 7,22 7,23 7,24 7,25 7,26 7,27 7,28 7,29 7,30 7,31 7,32 7,33 7,34 Peters K.E., Walters C.C., Moldowan J.M. The Biomarker Guide. Vol. 2: Biomarkers and Isotopes in Petroleum Systems and Earth History. — New York: Cambridge Univ. Press, 2005. — 704 с.
  8. ↑ Goncharov I.V., Samoilenko V.V., Oblasov N.V. Prospects of Shale Oil Bazhenov Formation in the South-East of Western Siberia (англ.) // SPE Russian Oil and Gas Exploration & Production Technical Conference and Exhibition (14ROGC) : сборник. — 2014. — С. 1-11.
  9. ↑ Самойленко В.В. Геохимия органического вещества баженовской свиты юго-востока Западной Сибири и генетически связанных с ним флюидов. — Томск: ТПУ, 2011. — 22 с.
  10. ↑ Вторушина Э.А., Булатов Т.Д., Козлова Е.В., Кульков М.Г. Пиролитические критерии оценки степени термической зрелости органического вещества баженовской свиты (рус.) // Геология нефти и газа : журнал. — 2022. — № 4. — С. 53-63.
  11. ↑ Oblasov N.V., Goncharov I.V., Eftor I.V., Veklich M.А., Chudinova M.A., Zherdeva A.V., Fadeeva S.V., Samoilenko V.V. Oils and gases of the Krasnoleninsky field and the searching for their source rocks (Western Siberia, Russia) (англ.) // The 30th Int. Meeting on Organic Geochemistry : сборник. — 2021. — С. 1-2.
  12. ↑ Oblasov N.V., Goncharov I.V., Samoylenko V.V., Nosova S.V. Benzonaphthofuran ratio as a new thermal maturity parameter for coals and correlation tool (англ.) // The 23rd Int. Meeting on Organic Geochemistry: Book of Abstracts : сборник. — 2007. — С. 569-570.
  13. ↑ Barton D.C. Natural History of the Gulf Coast Crude Oil (англ.) // Problems of Petroleum Geology. — American Association of Petroleum Geologists, 1934. — С. 109-155. — DOI:10.1306/sv6334c10
  14. ↑ Brooks J., Gould K., Smith J. Isoprenoid Hydrocarbons in Coal and Petroleum (англ.) // Nature. — 1969. — Vol. 222. — С. 257–259. — DOI:10.1038/222257a0
  15. ↑ Connan J., Cassou A.M. Properties of gases and petroleum liquids derived from terrestrial kerogen at various maturation levels (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1980-01. — В. 1. — Vol. 44. — С. 1–23. — DOI:10.1016/0016-7037(80)90173-8
  16. ↑ Забродина М.А., Арефьев О.А., Макушина В.И., Петров А.А. Химические типы и превращения нефтей в природе (рус.) // Нефтехимия. — 1978. — Vol. 18. — № 2. — С. 280–289.
  17. ↑ Bray E.E., Evans E.D. Distribution of n-paraffins as a clue to recognition of source beds (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1961. — В. 1. — Vol. 22. — С. 2–15. — DOI:10.1016/0016-7037(61)90069-2
  18. ↑ Philippi G.T. On the depth, time and mechanism of petroleum generation (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1965. — В. 9. — Vol. 29. — С. 1021–1049. — DOI:10.1016/0016-7037(65)90101-8
  19. ↑ Scalan R.S., Smith J.E. An improved measure of the odd-even predominance in the normal alkanes of sediment extracts and petroleum (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1970. — В. 5. — Vol. 34. — С. 611–620. — DOI:10.1016/0016-7037(70)90019-0
  20. ↑ 20,0 20,1 Moldowan J.M., Seifert W.K., Gallegos E.J. Relationship between petroleum composition and depositional environment of petroleum source rocks (англ.) // AAPG Bulletin. — 1985. — Vol. 69. — № 8. — С. 1255-1268.
  21. ↑ Bourbonniere R.A., Meyers P.A. Sedimentary geolipid records of historical changes in the watersheds and productivities of Lakes Ontario and Erie (англ.) // Limnology and Oceanography. — 1996. — В. 2. — Vol. 41. — С. 352–359. — DOI:10.4319/lo.1996.41.2.0352
  22. ↑ Moldowan J.M., Lee C.Y., Sundararaman P., Salvatori T., Alajbeg A., Gjukic B., Demaison G.J. Source correlation and maturity assessment of select oils and rocks from the Central Adriatic Basin (Italy and Yugoslavia) (англ.) // Preprints American Chemical Society, Division of Petroleum Chemistry. — 1989. — Vol. 34. — № 1. — С. 112-121.
  23. ↑ Peters K.E., Moldowan J.M. Effects of source, thermal maturity, and biodegradation on the distribution and isomerization of homohopanes in petroleum (англ.) // Organic Geochemistry. — 1991. — Vol. 17. — № 1. — С. 47-61.
  24. ↑ Ensminger A., Albrecht P., Ourisson G., Tissot B. Evolution of polycyclic alkanes under the effect of burial (Early Toarchian shales, Paris Basin) (англ.) // Advances in Organic Geochemistry, 1975: actas del 7. — 1977. — С. 45-52.
  25. ↑ 25,0 25,1 25,2 25,3 Seifert W.K., Moldowan J.M. Applications of steranes, terpanes and monoaromatics to the maturation, migration and source of crude oils (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1978. — В. 1. — Vol. 42. — С. 77–95. — DOI:10.1016/0016-7037(78)90219-3
  26. ↑ Seifert W.K. Steranes and terpanes in kerogen pyrolysis for correlation of oils and source rocks // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1978. — В. 5. — Vol. 42. — С. 473–484. — DOI:10.1016/0016-7037(78)90197-7
  27. ↑ Volkman J.K., Alexander R., Kagi R.I., Noble R.A. A geochemical reconstruction of oil generation in the Barrow Sub-basin of Western Australia (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1983. — В. 12. — Vol. 47. — С. 2091–2105. — DOI:10.1016/0016-7037(83)90034-0
  28. ↑ Hughes W.B., Holba A.G., Miller D.E., Richardson J.S. Geochemistry of greater Ekofisk crude oils (англ.) / Thomas B. M. // Petroleum Geochemistry in Exploration of the Norwegian Shelf. — Dordrecht: Springer Netherlands, 1985. — С. 75–92. — DOI:10.1007/978-94-009-4199-1_5
  29. ↑ Cornford C., Needham C.E.J., de Walque L. Geochemical habitat of North Sea oils (англ.) // Habitat of Hydrocarbons on the Norwegian Continental Shelf. — 1986. — С. 39-54.
  30. ↑ Kolaczkowska E., Slougui N.-E., Watt D.S., Marcula R.E. and Moldowan J.M. Thermodynamic stability of various alkylated, dealkylated and rearranged 17α- and 17β-hopane isomers using molecular mechanics calculations (англ.) // Organic Geochemistry. — 1990. — В. 4-6. — Vol. 16. — С. 1033–1038. — DOI:10.1016/0146-6380(90)90140-U
  31. ↑ 31,0 31,1 31,2 Обласов Н.В. Геохимия углистого органического вещества и его роль в формировании месторождений нефти и газа на территории Томской области. — Томск: ТПУ, 2010. — 21 с.
  32. ↑ Huang W.-Y., Meinschein W.G. Sterols as ecological indicators (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1979. — В. 5. — Vol. 43. — С. 739–745. — DOI:10.1016/0016-7037(79)90257-6
  33. ↑ Peters K.E., Kontorovich A.E., Huizinga B.J., Moldovan J.M., Lee C.Y. Multiple oil families in the West Siberian Basin (англ.) // AAPG Bulletin. — 1994. — Vol. 78. — № 6. — С. 893–909.
  34. ↑ 34,0 34,1 34,2 Mackenzie A.S., Patience R.L., Maxwell J.R. Molecular parameters of maturation in the Toarcian shales, Paris Basin, France—I. Changes in the configurations of acyclic isoprenoid alkanes, steranes and triterpanes (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1980. — В. 11. — Vol. 44. — С. 1709–1721. — DOI:10.1016/0016-7037(80)90222-7
  35. ↑ Конторович А.Э., Бахтуров С.Ф., Башарин А.К., Беляев С .Ю., Бурштейн Л.М., Конторович А.А., Кринин В.А., Ларичев А.И., Ли Г., Меленевский В.Н., Тимошина И.Д., Фрадкин Г.С., Хоменко А.В. Разновозрастные очаги нафтидообразования и нафтидонакопления на Северо-Азиатском кратоне (рус.) // Геология и геофизика. — 1999. — Vol. 40. — № 11. — С. 1676–1693.
  36. ↑ Конторович А.Э., Костырева Е.А. Органическая геохимия битумоидов баженовской свиты центральных районов Западной Сибири (рус.) // Черные сланцы: геология, литология, геохимия, значение для нефтегазового комплекса, перспективы использования как альтернативного углеводородного сырья: Материалы Всерос. науч.-практ. конф.. — Якутск: Ахсаан, 2015. — С. 150–154.
  37. ↑ 37,0 37,1 37,2 Mackenzie A.S., Hoffman C.F., Maxwell J.R. Molecular parameters of maturation in the Toarcian shales, Paris Basin, France—III. Changes in aromatic steroid hydrocarbons (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1981. — В. 8. — Vol. 45. — С. 1345–1355. — DOI:10.1016/0016-7037(81)90227-1
  38. ↑ Moldowan J.M., Sundararaman P., Schoell M. Sensitivity of biomarker properties to depositional environment and/or source input in the Lower Toarcian of SW-Germany (англ.) // Organic Geochemistry. — 1986. — В. 4-6. — Vol. 10. — С. 915–926. — DOI:10.1016/S0146-6380(86)80029-8
  39. ↑ Seifert W.K., Moldowan J.M., Demaison G.J. Source correlation of biodegraded oils (англ.) // Organic Geochemistry. — 1984. — Vol. 6. — С. 633–643. — DOI:10.1016/0146-6380(84)90085-8
  40. ↑ 40,0 40,1 Mackenzie A.S. Applications of Biological Markers in Petroleum Geochemistry (англ.) // Advances in Petroleum Geochemistry. — 1984. — Vol. 1. — С. 115–214.
  41. ↑ Peters K.E., Moldowan J.M. The Biomarker Guide-Interpreting Molecular Fossils in Petroleum and Ancient Sediments. — New Jersey: Prentice Hall, 1993. — 363 с.
  42. ↑ Radke M., Welte D.H., Willsch H. Geochemical study on a well in the Western Canada Basin: relation of the aromatic distribution pattern to maturity of organic matter (англ.) // Geochimica et Cosmochimica Acta. — 1982. — В. 1. — Vol. 46. — С. 1–10. — DOI:10.1016/0016-7037(82)90285-X
  43. ↑ 43,0 43,1 43,2 Radke M., Welte D.H., Willsch H. Maturity parameters based on aromatic hydrocarbons: Influence of the organic matter type (англ.) // Organic Geochemistry. — 1986. — В. 1-3. — Vol. 10. — С. 51–63. — DOI:10.1016/0146-6380(86)90008-2
  44. ↑ Alexander R., Strachan M.G., Kagi R.I., van Gronswijk W. Heating rate effects on aromatic maturity indicators (англ.) // Organic Geochemistry. — 1986. — В. 4-6. — Vol. 10. — С. 997–1003. — DOI:10.1016/S0146-6380(86)80038-9
  45. ↑ Cassani F., Gallango O., Talukdar S., Vallejos C., Ehrmann U. Methylphenanthrene maturity index of marine source rock extracts and crude oils from the Maracaibo Basin (англ.) // Organic Geochemistry. — 1988. — В. 1-3. — Vol. 13. — С. 73–80. — DOI:10.1016/0146-6380(88)90027-7
  46. ↑ Галимов Э.М. Изотопы углерода в нефтегазовой геологии. — М.: Недра, 1973. — 384 с.
  47. ↑ Конторович А.Э., Богородская Л.И., Борисова Л.С., Бурштейн Л.М., Исмагилов З.Р., Ефимова О.С., Костырева Е.А., Лемина Н.М., Рыжкова С.В., Созонов С.А., Фомин А.Н., Лившиц В.Р. Геохимия и катагенетические превращения керогена баженовского горизонта (рус.) // Геохимия. — 2019. — В. 6. — Vol. 64. — С. 585–593. — DOI:10.31857/S0016-7525646585-593
  48. ↑ Goncharov I.V., Samoilenko V.V., Veklich M.A., Zherdeva A.V., Shadrina E.S. Carbon Isotopic Composition of Extracts from the Rocks of the Bazhenov Formation of Various Catagenesis (англ.) // The 29th Int. Meeting on Organic Geochemistry. — European Association of Geoscientists & Engineers, 2019. — С. 1–2. — DOI:10.3997/2214-4609.201902916
Источник — http://cyclowiki.org/w/index.php?title=Биомаркеры_нефтей_и_органического_вещества&oldid=1742370