Этиламин

Этиламин (этанамин) — органическое соединение с формулой CH₃CH₂NH₂.

Является бесцветным газом с сильным аммиачным запахом. Конденсируется чуть ниже комнатной температуры до жидкого состояния, смешивающегося практически со всеми растворителями. Нуклеофильное основание, что характерно для аминов. Широко используется в химической промышленности и органическом синтезе.

Синтез

Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак соединяют в присутствии оксидного катализатора:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

В этой реакции этиламин образуется совместно с диэтиламином и триэтиламином. В совокупности промышленным способом производится около 80 миллионов килограммов этих трех аминов в год. Его также получают восстановительным аминированием ацетальдегида.

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они неэкономичны. Этилен и аммиак объединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или родственных основных катализаторов.

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

Гидрирование ацетонитрила, ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием гидрида алюминия лития. Другим способом этиламин может быть синтезирован путем нуклеофильного замещения галоэтана (такого как хлорэтан или бромэтан) аммиаком с использованием сильного основания, такого как гидроксид калия. Этот метод дает значительное количество побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин.

CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

Этиламин также образуется естественным путем в космосе; он является компонентом межзвездных газов.

Реакции

Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием: было определено, что pK_a [CH₃CH₂NH₃]⁺ составляет 10,8.

Этиламин подвергается реакциям, ожидаемым для первичного алкиламина, таким как ацилирование и протонирование. Реакция с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамида дает диэтилдиазен, EtN=NEt. Этиламин можно окислить с помощью сильного окислителя, такого как перманганат калия, с образованием ацетальдегида.

Этиламин, как и некоторые другие небольшие первичные амины, является хорошим растворителем для металлического лития, давая ион [Li (амин) ₄]⁺ и сольватированный электрон. Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений, таких как нафталины и алкины.

Применение

Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин. Он также содержится в резиновых изделиях.

Этиламин используется в качестве химического вещества-предшественника наряду с бензонитрилом (в отличие от о-хлорбензонитрила и метиламина в синтезе кетамина) в подпольном синтезе циклидиновых диссоциативных анестетиков (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлоргруппа в фенильном кольце, и его N-этильного аналога), которые тесно связаны сотносится к хорошо известному анестетику кетамину и рекреационному наркотику фенциклидину и был обнаружен на черном рынке, продается для использования в качестве рекреационного галлюциногена и транквилизатора. При этом образуется циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин (антагонизм NMDA-рецепторов), но с гораздо большей активностью в месте связывания PCP, более длительным периодом полураспада и значительно более выраженными парасимпатомиметическими эффектами.

Литература

• Этиламин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890−1907.