Лимонная кислота
| Лимонная кислота | |
| |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота
|
| Химическая формула | C6H8O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192,1 г/моль |
| Плотность | 1,665 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 153 °C |
| Т. разл. | 175 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 133 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-92-9 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота; 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) — слабая трёхосновная органическая кислота, кристаллическое вещество белого цвета с суммарной химической формулой C6H8O7, более развёрнутая формула: (НООССН2)2С(ОН)СООН[1].
Открыта в 1784 году шведским химиком Карлом Шееле в соке недозрелых лимонов.
Физические свойства[править]
Представляет собой бесцветные ромбические кристаллы. Температура плавления = 153 °C. Температура разложения = 175 °C. Молярная масса составляет 192,1 г/моль. Плотность — 1,665 г/см³. В растворе подвергается электролитической диссоциации. Хорошо растворима в воде и спирте (например, в этаноле). В большинстве органических растворителей, как например в диэтиловом эфире, — малорастворима. Из водного раствора при температуре ниже 36,5°С лимонная кислота кристаллизуется в виде моногидрата.
Химические свойства[править]
Лимонная кислота проявляет свойства многоосновных карбоновых кислот и образует одно-, двух- и трёхзамещённые соли и эфиры, называемые цитратами. Ацилируется по группе ОН. Будучи гидроксикислотой образует стабильные комплексы с многовалентными катионами.
При температуре 175°С отщепляет молекулу воды и превращается в аконитовую кислоту. При температуре выше 175°С превращается в итаконовую кислоту.
При декарбоксилировании, при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, лимонная кислота преобразуется в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот.
В водном растворе лимонная кислота образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и т. д.
При окислении с помощью КMnО4 или Н2О2 образует 3-кетоглутаровую кислоту.
Биологическая роль[править]
Лимонная кислота является необходимым звеном в системе биохимических реакций клеточного дыхания, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот. Также лимонная кислота участвует в глиоксилатном цикле. Лимонная кислота в определённой концентрации содержится в организмах большинства прокариотов и почти у всех эукариотов (главным образом в митохондриях). Она содержится и в организме человека. Наряду с другими компонентами цикла трикарбоновых кислот, лимонная кислота содержится в небольших количествах в митохондриях всех клеток. Растения и некоторые бактерии способны накапливать лимонную кислоту. Другая функция лимонной кислоты — поддержание в организме кислотно-щелочного равновесия и ионного состава.
Промышленное значение[править]
Раньше лимонную кислоту получали из сока лимона и биомассы махорки. Современный основной путь промышленного производства лимонной кислоты — лимоннокислое брожение — биосинтез из сахара или сахаристых веществ («меласса») промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger. Получают её также извлечением из растительного сырья или взаимодействия кетена с ангидридом щавелевоуксусной кислоты.
Лимонная кислота и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется в пищевой промышленности как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант (пищевые добавки E330 — Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.
В медицине лимонная кислота применяется в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса). Также её используют для консервирования крови.
В фармацевтической промышленности применяется как компонент многих лекарственных средств (лимоннокислый Na — антикоагулянт).
В косметике лимонная кислота используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).
В нефтяной промышленности применяется при бурении нефтяных и газовых скважин для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Удаляет ионы кальция из бурового раствора.
Также используется в качестве компонентов буферных растворов, для предохранения жиров от порчи, для снятия ржавчины и окалины с металлических поверхностей, при электротравлении меди, в таннирующих растворах в ситцепечатании, при производстве диазобумаг.
Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной кислоты используются как пластификаторы. Триаллиловый эфир применяется как мономер.
Охрана труда[править]
При попадании в глаза сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей может наблюдаться слабое раздражение.
При употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты наблюдаются раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота.
При вдыхании сухой лимонной кислоты возникает раздражение дыхательных путей.
LD50 для крыс перорально: 3000 мг/кг.
См. также[править]
Источники[править]
- ↑ Д.В. Иоффе Лимонная кислота // Химическая энциклопедия