Оксосинтез

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Оксоси́нтез (гидроформилирование, реакция Релена) — процесс получения альдегидов из алкенов (ненасыщенных соединений). Относится к жидкофазным гомогенно-каталитическим процессам.

Основная часть[править]

Реакция также называется гидроформилированием из-за присоединения формильной группы (—CHO) и водорода по двойной связи. Открыта в 1938 г. О. Реленом при изучении влияния олефинов на процесс Фишера—Тропша. Процесс оксосинтеза относится к главным достижениям химической промышленности 20-го века.

Синтез протекает путём взаимодействия с CO и H2 в присутствии катализатора, при температуре 100-200 °C и давлении 2-30 МПа:

.

Условия протекания процесса изменяются в зависимости от природы реагентов и катализаторов. Катализаторами служат карбонилы металлов 8-й группы периодической системы химических элементов (Co и Rh)[1]. Наиболее распространён дикобальтоктакарбонил , в присутствии которого температура процесса составляет 130 °C, а давление 30 МПа. В присутствии — 100 °C и 2 МПа. В реакционной среде карбонилы образуют гидрокарбонилы, которые и участвуют в реакции[2].

Реакция гидроформилирования является экзотермической (тепловой эффект — 320-450 кДж/моль). Процесс проводится непрерывно в колонне с встроенными теплообменниками.

Целевыми продуктами оксосинтеза являются альдегиды (пропионовый, н- и изомасляный) и спирты (н-пропанол, н- и изобутанол), которые образуются при гидрировании альдегидов[3]. Побочными реакциями являются реакции восстановления альдегидов до спиртов, образование ацеталей, кетонов, карбоновых кислот и др. Известны способы гидроформилирования акрилонитрила с последующим получением β-аминопропионовой кислоты.

Оксосинтез является одним из важнейших процессов крупнотоннажной химии. Используется для тонкого химического синтеза, при получении пластификаторов, поверхностно-активных веществ и др.

Примечания[править]

  1. Получение альдегидов и кетонов. Проверено 8 апреля 2025.
  2. Drew M. Hood, Ryan A. Johnson, Alex E. Carpenter, Jarod M. Younker, David J. Vinyard, George G. Stanley Highly active cationic cobalt(II) hydroformylation catalysts // Science. — 2020-01-31. — В. 6477. — Vol. 367. — С. 542–548. — ISSN 0036-8075. — DOI:10.1126/science.aaw7742
  3. Орехов В. С., Саубочева М. Ю., Дегтярёв А. А., Труфанов Д. Н. Химическая технология органических веществ. — Тамбов: ГОУ ВПО ТГТУ, 2010. — 80 с.
Рувики

Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Рувики» («ruwiki.ru») под названием «Оксосинтез», расположенная по адресу:

Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий.

Всем участникам Рувики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?».