Хлороформ

Хлороформ
Chloroform_displayed.svg
Chloroform_3D.svg
Общие
Химическая формула	CHCl3
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	119,38 г/моль
Плотность	1,483 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−63,5
Т. кип.	61,2 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4467
Классификация
Рег. номер CAS	67-66-3
SMILES	ClC(Cl)Cl
Безопасность
Токсичность	токсично
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлороформ — прозрачная, бесцветная, тяжелая летучая жидкость с характерным сладким запахом.

Получение

Впервые был получен в 1831 году действием хлорной извести на ацетон в присутствии серной кислоты с суммарным уравнением:
2CH₃COCH₃ + 6CaOCl₂*H₂O → 2CHCl₃ + (CH₃CO₂)₂Ca + 2Ca(OH)₂ + 3CaCl₂+ 6H₂O.

Современный промышленный метод получения хлороформа состоит в хлорировании метана.

$~\mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl+HCl}$ ΔH = − 103,5 кДж/моль

$~\mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl}$ ΔH = − 102,5 кДж/моль

$~\mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl}$

$~\mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl}$

В лаборатории можно получить взаимодействием ацетона с гипохлоритом натрия, хлороформ собирается снизу:

$~\mathrm {C_{3}H_{6}O+3NaClO\longrightarrow \ CHCl_{3}+2NaOH+NaC_{2}H_{3}O_{2}}$

Токсичность

При длительном контакте с воздухом может накапливать опасное количество очень ядовитого фосгена и хлороводорода. Для предотвращения разложения при хранении в хлороформ добавляют ~ 1 % этанола для стабилизации. Рвотный позывы, головокружение, мигрень, усталость — вот первые признаки влияния хлороформа, дальше человека ждут болезни печени и почек, а у беременных женщин возможны выкидыши. Негативно влияет на нервную систему. При вдыхании в большом количестве возможна остановка дыхания.

Использование

Хлороформ прекрасно растворяет многие органические материалы, но вследствие высокой токсичности постепенно использование хлороформа заменяется на дихлорметан. Дейтерохлороформ (CDCl3) один из наиболее употребляемых растворителей для спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Широко применялся с 1847 года для анестезии. Долгое время он был доминирующим ингаляционным анестетиком, а теперь вытеснен вместе с другими вредными галогенуглеродами менее токсичными анестетиками из-за своего негативного воздействия на печень и почки.

Ссылки

• Хлороформ укр.

Общие анестетики (N01A) ↑
Эфиры	Эфир диэтиловый • Виниловый эфир
Галогенизированные углеводороды	Галотан (фторотан) • Хлороформ • Метоксифлуран* • Энфлуран* • Трихлороэтилен • Изофлуран • Десфлуран • Севофлуран
Барбитураты	Метогекситал • Гексобарбитал • Тиопентал натрия
Барбитураты в комбинации с другими препаратами	Наркобарбитал
Опиоидные анестетики	Фентанил • Алфентанил • Суфентанил • Феноперидин • Анилеридин • Ремифентанил*
Другие общие анестетики	Дроперидол • Кетамин • Пропанидид* • Алфаксалон • Этомидат* • Пропофол • Гидроксибутировая кислота • Закись азота • Эскетамин • Ксенон • Ксилазин
Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* — препарат изъят из оборота) Поиск по базе данных ЛС. ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 12 ноября 2008.