Дифторуксусная кислота

Дифторуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Дифторуксусная кислота
Химическая формула	CHF2COOH
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифторуксусная кислота (2,2-дифторуксусная кислота, англ. Difluoroacetic acid, 2,2-Difluoroacetic acid) — химическое соединение с формулой CHF₂COOH.

Общие сведения

Представляет собой бесцветную или бледно-жёлтую прозрачная жидкость.

Это дигалогенкарбоновая кислота, в структурный аналог уксусной кислоты, в котором два из трёх атомов водорода в альфа-углероде заменены атомами фтора. В растворе она диссоциирует с образованием дифторацетат-ионов.

Молекулярная масса (в а.е.м.): 96,033.

Плотность 1,526 г/мл.

Температура плавления -0,35 или -1 °C.

Температура кипения 132-134 °C.

Получение

Один из способов включает взаимодействие эфира дифторуксусной кислоты с алифатической карбоновой кислотой, приводящее в результате реакции трансэтерификации к образованию дифторуксусной кислоты и эфира соответствующей карбоновой кислоты.

Свойства

В водных растворах растворяется с образованием ионов водорода и дифторацетата:

${\ce {CHF2COOH\ _{\longrightarrow }^{\longleftarrow }\ H^{+}\ +\ CHF2COO^{-}}}$

Применение

Дифторуксусную кислоту можно использовать в качестве прямого C-H дифторметилирующего реагента. Может выступать в качестве дифторметилирующего реагента для электронодефицитных гетероциклических соединений (пиридины, хинолины, пиразины).

Техника безопасности

Едкое вещество (8 класс опасности).

Производные

•  Фторангидрид фторуксусной кислоты
•   Метиловый эфир дифторуксусной кислоты
•  Этиловый эфир дифторуксусной кислоты

И т. д.