Качественные реакции на фенол
Ка́чественные реа́кции на фено́л — химические реакции, позволяющие идентифицировать фенол по внешним признакам.
Реакция с бромной водой[править]
Химическая реакция протекает по механизму электрофильного замещения в бензольном кольце. К раствору фенола по каплям добавляют бромную воду, происходит замещения водорода атомами брома в положениях 2, 4, 6:
.
Наблюдается мгновенное обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола[1].
Реакция с хлоридом железа(III)[править]
Качественная реакция с хлоридом железа(III) характерна для фенола и его производных. Происходит образования комплексных соединений железа с фенолом. Раствор окрашивается в голубой, синий или фиолетовый цвет, в зависимости от условий[2].
.
![{\displaystyle {\ce {6C6H5OH + FeCl3 -> [Fe(OC6H5)6]^{3-}{+}3H+ + 3HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8b2f705c133b70cb505a4fb2248761973a04cebd)
Реакция проходит в нейтральной или слабокислой среде. Избыток кислоты может предотвратить появление окраски[3].
Реакция со щелочами[править]
В качественной реакции со щелочами проявляются кислотные свойства фенола. В результате такой реакции образуется фенолят:
.
При пропускании углекислого раза через раствор фенолята натрия выделяется свободный фенол и наблюдается помутнение раствора:
[4].
Реакция нитрования[править]
К раствору фенола добавляют разбавленную азотную кислоту. В результате такой реакции образуется смесь орто- и пара-нитрофенолов. Наблюдается светло-жёлтые кристаллы.
При действии концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота. Наблюдаются кристаллы ярко-жёлтого цвета.
Примечания[править]
- ↑ Ким А. М. «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002.
- ↑ Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. В. «Биоорганическая химия». — М.: Дрофа, 2008.
- ↑ Шабаров Ю. С. «Органическая химия: В 2-х кн.: Учебник для вузов». — М.: Химия, 1994.
- ↑ И. А. Шубников, И. И. Пестова, О. М. Захарова Фенолы. Методические указания к выполнению лабораторных работ по органической химии. — Нижний Новгород: ННГАСУ, 2009.
 | Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Рувики» («ruwiki.ru») под названием «Качественные реакции на фенол», расположенная по адресу:
Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий. Всем участникам Рувики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?». |
|---|