Фенол

Фенол
Общие
Систематическое наименование	Гидроксибензол
Традиционные названия	Фенол, Карболовая кислота, карболка, бензолол; оксибензол
Химическая формула	C6H5OH
Рац. формула	C6H6O
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	94,11 г/моль
Плотность	1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	40,9 °C
Т. кип.	181,84 °C
Т. всп.	79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C
Мол. теплоёмк.	134,7 (кр.) Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−162,944 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	6,5 г/100 мл
Структура
Гибридизация	sp2
Классификация
Рег. номер CAS	108-95-2
SMILES	OC1=CC=CC=C1
Безопасность
ЛД50	140 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно)
Токсичность	токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом
R-фразы	R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
S-фразы	S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
H-фразы	H301, H311, H331, H314, H341, H373
P-фразы	P260
Пиктограммы СГС
NFPA 704	2 3 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенол — органическое соединение состава C₆H₅OH. При обычных условиях фенол является белым или бесцветным кристаллическим веществом со сладковатым запахом, умеренно растворимым в воде.

Молекула фенола состоит из бензольного ядра, непосредственно к которому присоединена гидроксильная группа (альтернативное название фенола — гидроксибензен). Наличие гидроксильной группы определяет принадлежность фенола к ряду спиртов, а кроме этого он является самым простым представителем ряда фенолов, в которых к бензольному кольцу присоединены одна или более гидроксильная группа.

Поскольку гидроксильная группа в молекулах спиртов определяет кислотные свойства, в старину фенол назывался карболовой кислотой. Проявляя кислотные свойства, фенол, аналогично другим спиртам, взаимодействует со щелочами с образованием солей — фенолятов.

История

Фенол был открыт в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который выделил его из каменноугольной смолы путем перегонки, а также и предложил название для нового вещества — карболовая кислота.

В чистом виде фенол впервые был получен в 1841 году Огюстом Лораном, который также смог определить его качественный состав. Он предложил название феноловая кислота, которое Шарль Фредерик Жерар сократил до современного фенол. Точку в основательном исследовании фенола поставил Август Кекуле в 1858 году, установив его строение.

Основным применением фенола в 19 веке было приготовление антисептиков и дезинфектантов. Обеззараживание в врачебном деле с помощью фенола было открыто и широко внедрено британским хирургом Джозефом Листером в 1860-х годах. Он обрабатывал фенолом не только открытые раны, но и хирургические инструменты, благодаря чему смог сократить количество летальных случаев во время операций с 50 до 15 %.

Стремительный рост спроса на фенол приходился на периоды массового производства веществ, которые были производными фенола, в частности, салициловой кислоты, открытой в 1897 году, фенолосодержащих синтетических смол типа бакелита после Первой мировой войны, а также бисфенола и поликарбонатов после Второй мировой.

Физические свойства

При комнатной температуре фенол является белыми или бесцветными кристаллами, которые постепенно розовеют при наличии примесей или при воздействии света или воздуха.

В промежутке от 0 до 65° C фенол ограничено растворяется в воде, а выше 65,3° смешивается в любых пропорциях. Он хорошо растворяется в спиртах, бензоле, хлороформе, эфире,

Вязкость фенола с повышением температуры меняется следующим образом:

Температура, °C	50	75	100
Вязкость, мПа·с	3,437	1,784	1,099

Токсичность

Фенол проявляет свойства протоплазматического яда и опасен для любых тканей в организме. Типичными путями попадания фенола в организм является проглатывание, вдыхание паров, а также всасывание через кожу. Поскольку он имеет анестетическое действие, при его контакте с кожей не чувствуются боли, но тот появляется со временем, сопровождаясь появлением ожогов. При всасывании через кожу большого количества фенола происходит поражение ЦНС и кровеносных сосудов, возможно появление фенольной гангрены.

Пары фенола способны раздражать глаза и дыхательные пути. Согласно исследованиям Национального института охраны труда (США) при стандартной 40-часовой рабочей неделе присутствие фенола в воздухе опасно, начиная с концентрации 20 мг/м³.

Использование фенола в работе требует применения защитной одежды, в частности, очков и резиновых перчаток. При попадании фенола на кожу необходимо тщательно промыть пораженное место водой, а затем и полиэтиленгликолем. В случае попадания в глаза их промывать водой в течение 10 минут, а при вдыхании паров необходимо предоставить пораженному доступ к свежему воздуху.

Применение

Мировое производство фенола в 2003 году достигло 7,3 мегатонн. Около 37 % всего фенола было использовано в производстве бисфенола А — основы поликарбонатных пластмасс и эпоксидных смол. Вторым значительным направлением в применении фенола является производство фенолоформальдегидных смол. Менее распространенным является использование фенола в синтезе капролактама, анилина, алкилфенолов, салициловой кислоты.

Литература

• Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT: Greenwood Press, 2007. — P. 214. — ISBN 978-0-313-33758-1. (англ.)
• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL): CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Wallace, J. Phenol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York: John Wiley & Sons, 2004. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.1608051423011212.a01.pub2 (англ.)
• Weber Manfred, Weber Markus, Kleine-Boymann, M. Phenol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim: Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a19_299.pub2 (англ.)
• Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 63—69. — ISBN 5-94628-068-6.