Сертаконазол
-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg)
| ||
Сертаконазол (Sertoconazole)
| ||
| Химическое соединение | ||
| ИЮПАК | 1-[2-[(7-Хлорбензо[b]тиен-3-ил)метокси]-2-(2,4-дихлорфенил)этил]-1H-имидазол | |
| Брутто- формула |
C20H15Cl3N2OS | |
| Мол. масса |
437,77 г/моль | |
| CAS | ||
| PubChem | ||
| DrugBank | ||
| Классификация | ||
| Фарм. группа |
Противогрибковые препараты | |
| АТХ | ||
| Фармакокинетика | ||
| Биодоступность | >99 % | |
| Связывание с белками плазмы | ? | |
| Метаболизм | ? | |
| Период полувыведения | ? | |
| Экскреция | ? | |
| Лекарственные формы | ||
| крем для наружного применения, суппозитории вагинальные | ||
| Способ введения | ||
| наружно, интравагинально | ||
| Торговые названия | ||
| Залаин | ||
Сертоконазола нитрат (Залаин) (лат. Sertoconazole) - противогрибковый препарат, производный имидазола, для местного применения, является наиболее эффективным и безопасным из противогрибковых препаратов. Полностью отсутствует системная абсорбция. Исследователи «Ferrer Group Research Centre» (Испания) разработали вещество, содержащее 1-(2-арил-2-замещённую-этил) азоловую группу с выраженным противогрибковым действием и бензо(b)тиофеновую группу. Последняя, оказывая фунгицидное действие и являясь высоколипофильным фрагментом, усиливает местное действие этих компонентов, значительно повышая их проникновение в кожу и её придатки.
Свойства вещества[править]
Лекарственный препарат содержит один асимметричный атом углерода и существует в виде рацемической смеси, содержащей равные количества R- и S-энантиомеров. Сертаконазола нитрат — белый или почти белый кристаллический порошок без запаха, растворим в этаноле (1,7%), хлороформе (1,5%), незначительно растворим в ацетоне (0,95%), очень мало растворим в n-октаноле (0,069%), практически нерастворим в воде (<0,01%)[1].[2]
| Энантиомеры сертаконазола | |
|---|---|
-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 583057-48-1 |
-Sertaconazol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 583057-51-6 |
Фармакологическое действие[править]
Противогрибковое средство для наружного и местного применения. Сертаконазол является производным имидазола и бензотиофена с широким спектром действия в отношении патогенных грибов Candida spp. (в т.ч. Candida albicans, Candida tropicalis), других патогенных грибов (Pityrosporum orbiculare, Malassezia spp.), дерматофитов (Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum и Microsporum), грамположительных бактерий (Streptococcus spp., Staphylococcus spp.), а также Gardnerella vaginalis, Enterococcus faecalis, Bacteroides spp., Trichomonas vaginalis. Сертаконазол не подавляет жизнеспособность Lactobacillus spp. in vitro[3].
Сертаконазол обладает тройным механизмом действия: фунгицидным, фунгистатическим и ингибированием диморфной трансформации грибов Candida. Фунгистатический механизм действия сертаконазола (как и других производных азолов) заключается в ингибировании цитохром Р450-зависимый синтез эргостерола (основного стерола мембран грибов и дрожжей) и увеличиванием проницаемости клеточной мембраны. Фунгицидный механизм действия сертаконазола (связан с бензотиофеном - вторым компонентом двойной молекулы сертаконазола) заключается в конкурентном антагонизме с другим компонентом клеточной стенки – триптофаном, встраиванием в оболочку гриба, что приводит к разрушению грибной клетки за счет дезорганизации и увеличения проницаемости клеточной мембраны, деструкции и уничтожения патогенного микроорганизма.[4]
Фармакокинетика[править]
При местном применении сертаконазол в крови и моче не обнаруживается.
Применение[править]
Показания[править]
- Крем Залаин для наружного применения: поверхностные микозы кожи — дерматофитии, в т.ч. стоп (Tinea pedis), туловища (Tinea corporis), бороды (Tinea barbae); кандидоз, разноцветный лишай.
- Овули Залаин вагинальные: кандидоз, инфекции слизистой оболочки влагалища, вызываемые грибами рода Candida (кандидозный вульвовагинит).
Противопоказания[править]
Гиперчувствительность, в т.ч. к др. производным имидазола.
С осторожностью[править]
Беременность, детский возраст.
Особые указания[править]
Не использовать в офтальмологической практике. После нанесения крема не рекомендуется использование кислотных моющих средств (в кислой среде усиливается размножение Candida spp.). В период лактации крем не следует наносить на область молочных желез. При необходимости применения препарата в период лактации следует рассмотреть вопрос о прекращении грудного вскармливания.
В период лечения рекомендуется воздерживаться от половых контактов.
Способ применения[править]
Наружно. Крем наносят на пораженные участки кожи равномерным тонким слоем 1-2 раза в день, захватывая примерно 1 см поверхности здоровой кожи. Продолжительность лечения зависит от этиологии возбудителя и локализации инфекции, в среднем — 4 нед (несмотря на то, что клинико-лабораторное излечение может наблюдаться между 2-й и 4-й неделями).
Интравагинально, однократно. Перед применением препарата необходимо обмыть наружные половые органы с использованием нейтрального или щелочного мыла. Один вагинальный суппозиторий вводят глубоко во влагалище, лежа на спине, перед сном. Если клинические симптомы сохраняются, возможно повторное введение суппозитория через 7 дней.
Побочные действия[править]
- При наружном применении: быстро проходящая местная эритематозная реакция.
- При интравагинальном применении: редко - ощущение жжения, зуд во влагалище, которые проходят самостоятельно.
Возможны аллергические реакции.
Передозировка[править]
Передозировка сертаконазола маловероятна. При случайном попадании внутрь необходимо промыть желудок и провести симптоматическое лечение.
Взаимодействие[править]
Потенциальное взаимодействие между сертаконазола нитратом в лекарственной форме в виде крема и другими ЛС систематически не оценивалось.
Одновременное применение вагинальных суппозиториев с местными контрацептивами может привести к ослаблению спермицидного действия последних.
Отпуск из аптек[править]
- Без рецепта
Источники[править]
- ↑ РЛС Сертаконазол (Sertaconazole)
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 217.
- ↑ Сертаконазол (SERTACONAZOLE)
- ↑ Сертаконазол, Фармакодинамика