1,4-Бутандитиол

	1,4-Бутандитиол
Общие
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	122.24 г/моль
Плотность	1,042 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−53.9 °C (219.2 K)
Т. кип.	195.5 °C (468.6 K) °C
Безопасность
H-фразы	H315, H319, H335
P-фразы	P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
	Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,4-Бутандитио́л — сероорганическое соединение, относящееся к классу тиолов, с формулой ${\mathsf {HSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH}}$ . Бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом, хорошо растворимая в органических растворителях. Соединение нашло применение в биоразлагаемых полимерах^[1].

Реакции[править]

Алкилирование геминальными дигалогенидами дает 1,3-дитипаны. Окисление дает циклический дисульфид 1,2-дитиана^[2]:

${\mathsf {HSCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+O\rightarrow S_{2}(CH_{2})_{4}+\ H_{2}O}}$

Данное вещество образует самособирающиеся монослои на золоте^[3]. Оно также используется в полиприсоединениях вместе с 1,4-бутандиолом для получения серосодержащих полиэфиров и полиуретанов, содержащих диизоцианат^[4]^[5]^[6]. Некоторые из этих полимеров считаются биоразлагаемыми, а многие их компоненты получены из ненефтяных масел.

Примечания[править]

↑ Türünç, Oĝuz (2011). «Thiol-ene vs. ADMET: a complementary approach to fatty acid-based biodegradable polymers» (en). Green Chemistry 13 (2): 314. DOI:10.1039/c0gc00773k. ISSN 1463-9262.
↑ (2011) «Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions». The Journal of Organic Chemistry 76 (10): 4173–4177. DOI:10.1021/jo200496r. PMID 21480642.
↑ (2014) «Structural Study of Citrate Layers on Gold Nanoparticles: Role of Intermolecular Interactions in Stabilizing Nanoparticles». Journal of the American Chemical Society 136 (5): 1907–1921. DOI:10.1021/ja4097384. PMID 24422457.
↑ Kojio, Ken (2020). «Influence of chemical structure of hard segments on physical properties of polyurethane elastomers: a review» (en). Journal of Polymer Research 27 (6). DOI:10.1007/s10965-020-02090-9. ISSN 1022-9760.
↑ Sakhno, T. V. (2023). «Clusteroluminescence of Unconjugated Polymers: A Review» (en). Theoretical and Experimental Chemistry 59 (2): 75–106. DOI:10.1007/s11237-023-09768-3. ISSN 0040-5760.
↑ Manzano, Verónica E.; Kolender, Adriana A. & Varela, Oscar (2017), Goyanes, Silvia Nair & D’Accorso, Norma Beatriz, eds., «Synthesis and Applications of Carbohydrate-Based Polyurethanes», Cham: Springer International Publishing, сс. 1–43, ISBN 978-3-319-61287-4, doi:10.1007/978-3-319-61288-1_1, <http://link.springer.com/10.1007/978-3-319-61288-1_1>. Проверено 5 декабря 2023.

К:Тиолы

Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Рувики» («ruwiki.ru») под названием «1,4-Бутандитиол», расположенная по адресу:

—	«https://ru.ruwiki.ru/wiki/1,4-Бутандитиол»

Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий.

Всем участникам Рувики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?».

[1] Türünç, Oĝuz (2011). «Thiol-ene vs. ADMET: a complementary approach to fatty acid-based biodegradable polymers» (en). Green Chemistry 13 (2): 314. DOI:10.1039/c0gc00773k. ISSN 1463-9262.

[2] (2011) «Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions». The Journal of Organic Chemistry 76 (10): 4173–4177. DOI:10.1021/jo200496r. PMID 21480642.

[3] (2014) «Structural Study of Citrate Layers on Gold Nanoparticles: Role of Intermolecular Interactions in Stabilizing Nanoparticles». Journal of the American Chemical Society 136 (5): 1907–1921. DOI:10.1021/ja4097384. PMID 24422457.

[4] Kojio, Ken (2020). «Influence of chemical structure of hard segments on physical properties of polyurethane elastomers: a review» (en). Journal of Polymer Research 27 (6). DOI:10.1007/s10965-020-02090-9. ISSN 1022-9760.

[5] Sakhno, T. V. (2023). «Clusteroluminescence of Unconjugated Polymers: A Review» (en). Theoretical and Experimental Chemistry 59 (2): 75–106. DOI:10.1007/s11237-023-09768-3. ISSN 0040-5760.

[6] Manzano, Verónica E.; Kolender, Adriana A. & Varela, Oscar (2017), Goyanes, Silvia Nair & D’Accorso, Norma Beatriz, eds., «Synthesis and Applications of Carbohydrate-Based Polyurethanes», Cham: Springer International Publishing, сс. 1–43, ISBN 978-3-319-61287-4, doi:10.1007/978-3-319-61288-1_1, <http://link.springer.com/10.1007/978-3-319-61288-1_1>. Проверено 5 декабря 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

1,4-Бутандитиол

Реакции[править]

Примечания[править]

Навигация

Поиск