Аммонолиз

Аммоно́лиз (от новолат. ammonia – аммиак и греч. lysis – разложение) – химическая реакция между органическим соединением и аммиаком.

Основная часть

Реакция аммонолиза протекает по механизму нуклеофильного замещения. Примерами аммонолиза являются реакции получения амидов карбоновых кислот, синтез алифатических аминов (реакция Гофмана) и др.

Аммонолиз галогенангидридов

${\ce {CH3-CH2-COCl + 2NH3 -> CH3-CH2-CONH2 + NH4Cl}}$.

В результате реакции галогенангидридов карбоновых кислот с аммиаком галоген замещается и получается амид карбоновой кислоты кислоты (в приведённом примере – амид пропановой кислоты).

Реакция Гофмана

Реакция алкилгалогенидов с аммиаком. В результате образуется смесь первичных, вторичных, третичных аминов и аммониевой соли. Является промышленным способом синтеза алифатических аминов.

Аммонолиз сложных эфиров

В результате реакции с аммиаком сложный эфир распадается на амид и спирт:

${\ce {CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + NH3 -> CH3-CONH2 + CH3-CH2-CH2-OH}}$.

Аммонолиз ангидридов

${\ce {(CH3CO)2O + 2NH3 -> CH3-CONH2 + CH3-COONH4}}$.

При действии аммиака на ангидрид, он распадается на амид и кислоту. Кислота вступает с аммиаком в реакцию нейтрализации, давая соль. В приведённом примере в результате реакции уксусного ангидрида и аммиака получается ацетамид и ацетат аммония.

Окислительный аммонолиз

 → Окислительный аммонолиз

Различают также окислительный аммонолиз. Это каталитический процесс, который включает реакции окисления и аммонолиза. В результате действия аммиака и кислорода на углеводороды образуются нитрилы. Например, получение акрилонитрила:

${\ce {CH2=CHCH3 + NH3 + 1,5O2 -> CH2=CHCN + 3H2O}}$.

В настоящее время это основной промышленный метод получения акрилонитрила.

Применение

Изучение аммонолиза началось в конце XIX века, когда химики начали исследовать потенциал аммиака как реагента для различных реакций. Со временем этот метод начал применяться в органическом синтезе, материаловедении и химии окружающей среды.

Примечания

Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Рувики» («ruwiki.ru») под названием «Аммонолиз», расположенная по адресу: — «https://ru.ruwiki.ru/wiki/Аммонолиз» Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий. Всем участникам Рувики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?».