Циклопропан

Циклопропан
Общие
Химическая формула	C3H6
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ, со специфическим запахом нефти
Молярная масса	42,0797 ± 0,0028 г/моль
Плотность	1,879 г/л (при н. у.)
Термические свойства
Т. плав.	−127,62 °C
Т. кип.	−32,86 °C
Т. свспл.	555 °C
Кр. точка	397,80
Химические свойства
Растворимость в воде	0,502 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	75-19-4
Рег. номер PubChem	6351
SMILES	C1CC1
Безопасность
Токсичность	слаботоксичен, имеет наркотические свойства
NFPA 704	4 1 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклопропан (триметилен) C₃H₆ — простейшее органическое соединение с кольцевой структурой, образованное из углерода и водорода. Структурно относится к группе циклоалканов. Его номер CAS 75-19-4. Циклопропан — бесцветный, легковоспламеняющийся газ со сладким запахом.

История

Циклопропан был открыт в 1881 году Августом Фройндом, который также представил его правильную структуру в опубликованной им статье. Он получил его путем реакции 1,3-дибромпропана с натрием, что привело к внутримолекулярной реакции Вюрца, и непосредственно произвел циклопропан. Г. Густавсон улучшил выход реакции, используя цинк вместо натрия. До изобретения анестезирующих свойств циклопропана в 1929 году он не имел коммерческого использования. Промышленное производство началось к 1936 году.

Структура

В циклопропане атомы углерода образуют равносторонний треугольник. Таким образом, циклопропан планарен по отношению к своим атомам углерода. Углы в 60° между атомами углерода сильно отличаются от тенденции четырехвалентного углерода образовывать углы около 109°, поэтому циклопропан имеет большое угловое напряжение. Угловое напряжение можно обнаружить с помощью измерений электронной плотности в рентгеновских лучах, которые показывают изгиб ковалентных связей между атомами углерода. Напряженные связи делают циклопропан более реактивным, чем обычный алкан. Циклопропан медленно превращается в пропилен.

Подготовка и реакции

Циклопропан получают из 1,3-дихлорпропана с цинком и йодидом натрия. Для него характерны реакции, в которых раскрывается его реангасная структура. Это тот случай, когда он реагирует, среди прочего, с бромом, гидробромидом, водородом и серной кислотой. Соединение может быть использовано в органическом синтезе.

Использование

Циклопропан использовался в медицине для ингаляционной анестезии, среди прочего, потому, что он эффективен и только умеренно токсичен. От его использования отказались, поскольку смесь циклопропана и воздуха очень взрывоопасна и может также вызвать сердечную аритмию.

Ссылки

• https://fi.wikipedia.org/wiki/Syklopropaani