Метилпропионат

Метилпропионат
Общие
Систематическое наименование	Метилпропионат
Химическая формула	C4H8O2
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилпропионат (Метиловый эфир пропионовой кислоты, метилпропионат, англ. Methyl propionate, methyl propanoate, нем. Propionsäuremethylester) — метиловый эфир пропионовой кислоты. Имеет формулу CH₃CH₂COOCH₃.

Общие сведения

Представляет собой бесцветную жидкость с фруктовым запахом.

Молекулярная масса (в а.е.м.) 88.106.

Плотность 0,915 г/мл (г/см³).

Температура плавления -87,5 или -88 ° С.

Температура кипения 79,9 или 80 ° С.

Температура самовоспламенения 465 ° С.

Растворим в воде, смешивается с диэтиловым эфиром, этанолом.

Получение

Метилпропионат можно получить путём этерификации пропионовой кислоты метанолом в присутствии серной кислоты:

CH₃CH₂COOH + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

В промышленности его получают карбоалкоксилированием, то есть реакцией этилена с окисью углерода и метанолом в присутствии катализатора:

C₂H₄ + CO + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃

Реакция катализируется карбонильными комплексами никеля и палладия(0).

Метилпропионат получают в промышленности реакцией этилена с окисью углерода и метанолом в присутствии тетракарбонила никеля при 160-200°С и давлении 50 бар.

Реакция Кучерова (гидратация алкинов): берётся метилпропин-1-иловый эфир и вода и в присутствии H⁺ и ртути(II) получается метилпропионат:

CH₃-O-C≡C-CH₃ + H₂O → CH₃CH₂COOCH₃

Другой метод — ацилирование галогенангидридами (ацилирование спиртов галогенангидридами): смешивается метанол и пропионилхлорид, получается метилпропионат и соляная кислота:

CH₃-CH₂-C(=O)-Cl + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + HCl

Алкилирование солей: смешивается пропионат натрия и хлорметан. В результате реакции получается метилпропионат и хлорид натрия:

CH₃-CH₂-C(=O)-O-Na + CH₃Cl → CH₃CH₂COOCH₃ + NaCl

Химические свойства

Кислотный гидролиз сложных эфиров: в реакции с водой в присутствии H⁺ образует пропионовую кислоту и метанол:

CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O → CH₃CH₂COOH + CH₃OH

Омыление: при реакции с гидроксидом натрия получается пропионат натрия и метанол:

CH₃CH₂COOCH₃ + NaOH → CH₃CH₂COONa + CH₃OH

Восстановление сложных эфиров: при реакции с водородом из реагента образует пропанол-1 и метанол:

CH₃CH₂COOCH₃ + 4[H] → CH₃CH₂CH₂OH + CH₃OH

Применение

Конденсация метилпропионата с формальдегидом с последующей дегидратацией дает метилметакрилат:

CH₃O₂CCH₂CH₃ + CH₂O → CH₃O₂CCH(CH₂OH)CH₃

CH₃O₂CCH(CH₂OH)CH₃ → CH₃O₂CC(=CH₂)CH₃

Метилпропионат используется в качестве растворителя для нитрата целлюлозы и лаков, а также в качестве сырья для производства красок, лаков и других химических веществ, таких как метилметакрилат.

Из-за своего фруктового запаха и вкуса он также используется в ароматизаторах.

Техника безопасности

Потенциально взрывоопасное вещество.

Токсикологические данные: 5000 мг·кг -1 (ЛД₅₀, крыса, перорально), 5000 мг·кг (ЛД₅₀, кролик, трансдермально).