Пропионовая кислота
Пропионовая кислота | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Пропионовая кислота
|
Химическая формула | CH3CH2COOH |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 74,08 г/моль |
Термические свойства | |
Т. плав. | −21 °C |
Т. кип. | 141 °C |
Т. всп. | 54 °C |
Химические свойства | |
pKa | 4,88 |
Структура | |
Дипольный момент | 0,63 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 79-09-4 |
SMILES | CCC(=O)O |
RTECS | UE5950000 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Пропионовая кислота (Пропановая кислота, Метилуксусная кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, бесцветная едкая жидкость с резким запахом, имеющая формулу CH3CH2COOH.
Пропионовая кислота была открыта в 1844 году Йоханом Готлибом.
Физические свойства[править]
Температура плавления = −20,8 °С, Температура кипения = 140,8 °С, температура самовоспламенения = 440 °C, плотность 0,993 г/см3 (20 °С). Молярная масса = 74,08 г/моль.
Химические свойства[править]
Пропионовая кислота смешивается с водой и органическими растворителями.
Соли и эфиры пропионовой кислоты называются пропионатами. Например, пропионат натрия получают следующим образом:
CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O
Пропионат кальция получают следующим образом:
2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O
Пропионовая кислота, взаимодействуя со спиртами, образует эфир. Например, при реакции с метанолом CH3OH образуется метиловый эфир пропионовой кислоты:
CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
Пропионовая кислота может взаимодействовать с галогенами, при этом происходит замещение в углеводородном радикале. Так, при реакции с хлором образуется α-хлорпропионовая кислота:
CH3CH2COOH + Cl2 → CH3-CHCl-COOH + HCl
Пропионат аммония получают взаимодействием с NH4OH:
CH3CH2COOH + NH4OH → CH3CH2COONH4 + H2O
Практическое применение[править]
В промышленности пропионовую кислоту получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С4-С10, например:
H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H
Пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (поливинилпропионата и др.), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ (гликолевые эфиры).
Пропионовая кислота применяется в пищевой промышленности, так как препятствует росту плесени и патогенных бактерий. Поэтому эта кислота используется как консервант в продуктах, как потребляемых человеком, так и в кормах для животных (в последнем случае применяется пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебобулочных изделиях, данная кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.
При работе с пропионовой кислоты необходимо соблюдать осторожность, так как её попадание на тело человека может вызвать химический ожог. При попадании внутрь данная кислота может теоретически вызвать язву желудка.
См. также[править]
Ссылки[править]
- ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА // xumuk.ru