Уксусная кислота

Материал из Циклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Уксусная кислота
Уксусная кислота: химическая формула
Уксусная кислота
Общие
Химическая формула CH3COOH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 60,05 г/моль
Плотность 1,0492 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 16,75 °C
Т. кип. 118,1 °C
Кр. точка 321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк. 123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −487 кДж/моль
Химические свойства
pKa 4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,372
Структура
Дипольный момент 1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-19-7
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Уксусная кислота
Химия 41. Состав уксуса. Уксусная кислота — Академия занимательных наук

Уксусная кислота (этановая кислота, метанкарбоновая кислота) — одноосновная органическая карбоновая кислота, имеющая формулу CH3COOH.

Открытие уксусной кислоты приписывают Марии Гебре, Джабир ибн Хайяну, но первым её и её некоторые свойства описал Теофраст.

Содержание

[править] Физические свойства

Уксусная кислота — бесцветная, растворимая в воде жидкость с острым характерным запахом. Молярная масса = 60,05 г/моль. Плотность = 1,0492 г/см³. Температура плавления = + 16,75 °C. Температура кипения = + 118,1 °C.

[править] Химические свойства

При взаимодействии с активными металлами образует соли — ацетаты.

Например, ацетат свинца (II):

PbО + 2СН3СООН → (СН3СОО)2Pb + H2O

Ацетат калия:

2CH3COOH + K2CO3 → 2CH3COOK + CO2 + H2O

Ацетат магния:

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Ацетат кальция:

CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H2O

Ацетат натрия:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

При нагревании ацетатов с этанолом в присутствии серной кислоты H2SO4 происходит реакция этерификации с образованием уксусно-этилового эфира (этилацетата):

СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООC2H5 + 2H2O

При взаимодействии с такими газами как хлор, водород замещается:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Получилась хлоруксусная кислота. Аналогично, водород может замещаться например на фтор, с образованием фторуксусной кислоты CH2FCOOH или иод с образованием иодуксусной кислоты CH2ICOOH.

Горение этой кислоты разлагает её на углекислоту и воду:

CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

[править] Производство

Уксусную кислоту получают окислением ацетальдегида кислородом в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50-60 °С:

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

Либо окисление н-бутана при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм., с использованием в качестве катализатора ацетата кобальта:

2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Другим способом получения данной кислоты является карбонилирование метанола (метиловый спирт CH3OH) моноксидом углерода (CO):

CH3OH + CO → CH3COOH

Также можно окислить этанол (этиловый спирт С2Н5ОН):

С2Н5ОН + О2 → СН3СООН + Н2О

[править] Аналитический анализ

Для выявления присутствия уксусной кислоты при проведении анализа (см. Аналитическая химия), проводят реакцию с хлоридом железа (III) FeCl3, при этом к ацетат-ионам появляется красная окраска, обусловленная образованием основного ацетата железа:

8СН3СОО + 3Fe3+ + Н2О → [Fe3(ОН)2(СН3СОО)6]+ + 2СН3СООН

[править] Медицинский аспект

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. При попадании концентрированной (свыше 30 %) уксусной кислоты на кожу и ткани, она способна вызывать химические ожоги, с развитием коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

При попадании в желудочно-кишечный тракт концентрированной уксусной кислоты возникает тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка. Возможны ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлым желудочно-кишечным кровотечением. Из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, возникает значительное сгущение крови, что может вызвать шок. Опасными осложнениями отравления уксусной эссенцией является острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

Предельно допустимая концентрация уксусной кислоты — 5 мг/м3. При работе с этой кислотой нужно применять фильтрующие противогазы для защиты от паров.[1]

[править] См. также

[править] Источники

Персональные инструменты
Пространства имён

Варианты
Действия
Навигация
Инструменты