Этиловый спирт

Материал из Циклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этиловый спирт
Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol-3D-balls.png
Этиловый спирт
Общие
Систематическое
наименование
Этанол
Традиционные названия Этиловый спирт
Химическая формула С2H5OH
Рац. формула СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 46,069 г/моль
Плотность 0,7893 г/см³
Поверхностное натяжение 22,39×10−3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Т. плав. -114,3 °C
Т. кип. +78,4 °C
Т. всп. 13 °C
Т. свспл. +363 °C
Пр. взрв. 3,28 — 18,95 %
Тройная точка -114,3 °C, ? Па
Кр. точка +241 °C, 63 бар
Мол. теплоёмк. 112,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −234,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa 15,9
Растворимость в воде неограничена
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3611
Структура
Дипольный момент (газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-17-5
Рег. номер PubChem 702
SMILES CCO
Безопасность
ЛД50 10 300 мг/кг
Токсичность метаболит, малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Этиловый спирт.

Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) — одноатомный алифатический спирт, бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы. Имеет формулу CH3CH2OH (упрощённо: С2Н5ОН)[1].

Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930-1950-х гг. были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида. Гидратация этилена стала основным способом производства этилового спирта в 1970-е гг.[2]

Этиловый спирт прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, имеет наркотический эффект: вызывает опьянение, а при многократном употреблении вызывает алкоголизм. Также вредно воздействует на зародыш ребенка.

Содержание

Физические свойства

Этиловый спирт — горючая прозрачная жидкость. Температура плавления = - 114.15 °С, температура кипения = 78,39 °С, плотность 0,7893 г/см³. [2] Молярная масса = 46,069.[3]

Химические свойства

Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; гексаном; толуолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.

Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.

Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + Н2

Аналогично идёт реакция с калием K:

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2

Этанол вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

При поджигании на воздухе этиловый спирт горит бледно-голубым, синеватым пламенем:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2↑ + 3H2O

При нагревании в колбе с холодильником этанола с галогеноводородной кислотой, например с HBr (или смесью NаHBr и H2SO4, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил C2H5Вг:

C2H5OH + HBr → C2H5HBr + H2O

При нагревании с серной кислотой (при температуре меньше 120 °C), этиловый спирт превращается в диэтиловый эфир (реакция дегидратации):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты при температуре больше 120 °C с образованием непредельного углеводорода:

CH3CH2OH → CH2CH2 + H2O

Этиловый спирт реагируя с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты при нагревании приводит к реакции этерификации, например в реакции с уксусной кислотой образуется уксусно-этиловый эфир:

СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООC2H5 + H2O

Получение

Этанол получают в основном двумя способами: микробиологическим (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Спиртовое брожение представляет собой биохимический процесс превращения сахара в спирт с выделением углекислого газа под воздействием дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae и др., по формуле:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 + 27 ккал

Данный метод в основном применяется в пищевой промышленности, не только для производства этилового спирта, но и например при производстве хлебобулочных изделий, при этом дрожжи, выделяемый углекислый газ разрыхляет и поднимает тесто.

В химической промышленности, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

Первый вариант — прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Второй вариант — гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа:

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)

CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4

Реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Практическое значение

Этиловый спирт широко применяется в промышленности.

Этиловый спирт идёт на изготовление спиртных напитков.

Этанол является растворителем в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии, взрывчатых веществ и пр.

Этот спирт служит сырьём для производств диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этиламина, этилакрилатов, этилсиликатов и пр. Этиловый спирт — компонент антифриза, топливо для реактивных двигателей.

Для технических целей часто используют денатурированный спирт (денатурат) — спирт-сырец, содержащий добавки красителя, окрашивающего этиловый спирт в сине-фиолетовый цвет, и специфических веществ, придающих ему неприятный запах и вкус. Денатурат ядовит.

В медицине этиловый спирт применяется для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов.

Воздействие этилового спирта на человека

Этанол чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70% (по объему) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении вызывает алкоголизм.

ПДК в атмосфере воздухе 5 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1000 мг/м³.

Помимо признанного ВОЗ и ГОСТ наркотического действия, этиловый спирт обладает тератогенным действием (отрицательно воздействует на зародыш, см. в частности Зависимость числа дебилов от потребления алкоголя), его употребление многократно повышает риски преступности и психиатрических проблем, а также является одной из ведущих причин смертности в России (в частности, вследствие убийств, самоубийств и ведущих причин смертности — атеросклеротического кардиосклероза и нарушения мозгового кровообращения).

Источники

Ссылки


Персональные инструменты
Пространства имён

Варианты
Действия
Навигация
Инструменты