Глицерин

Материал из Циклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глицерин
Глицерин: химическая формула
Глицерин
Общие
Систематическое
наименование
пропан-1,2,3-триол
Традиционные названия глицерин
Химическая формула HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Рац. формула C3H5(OH)3
Физические свойства
Молярная масса 92,1 г/моль
Плотность 1,261 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 18 °C
Т. кип. 290 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4729
Классификация
Рег. номер CAS 56-81-5
SMILES OCC(O)CO
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Удивительные свойства глицерина

Глицерин — трёхатомный спирт.

Химическая формула 2C3H5(OH)3.

Содержание

[править] История

Глицерин был открыт в 1783 году шведским химиком К.Шееле, который показал, что фрагменты этого соединения составляют основу всех природных жиров и назвал его «сладкое начало масел», поскольку продукт обладал сладким вкусом.

В 1813 году французским химиком М.Шеврелем было установлено, что под действием воды (катализаторы: кислота или щелочь) происходит расщепление жиров с образованием глицерина и высших карбоновых кислот. Им впервые было дано название «глицерин» одному из продуктов, который образуется в данном процессе («глицерос» — сладкий).

Синтез глицерина впервые был проведен в 1873 году французским химиком и минералогом Ш. Фриделем.

[править] Физические свойства

Чистый глицерин представляет собой прозрачную, бесцветную, очень густую, вязкую, сиропообразную, без запаха, тяжелее воды и неядовитую сладковатую на вкус жидкость.

Глицерин обладает способностью поглощать влагу из воздуха и удерживать ее. На воздухе может впитать до 50 % воды.[1] Поэтому глицериновая капля на руке дает впечатление легкого нагрева.

Удельный вес химически чистого глицерина при 15 °С составляет 1,26469.

Молекулярная масса 92,09 г/моль.

При обычном атмосферном давлении глицерин кипит при 290 °C и частично разлагается; под пониженным давлением его можно перегнать, не разложив.[1] Смешивается с водой в любой пропорции. Температура вспышки глицерина составляет 150 °C, температура самовоспламенения — 362 °C. При нагревании глицерин быстро испаряется, а в обычных условиях глицерин не летуч.

Глицерин обладает способностью растворять различные минеральные соли, из-за чего чистый глицерин добывается главным образом путем перегонки.[1]

От сильного и длительного охлаждения глицерин кристаллизуется; температура плавления кристаллов — 20 °C.

Плотность 1,261 г/см3 при 20 °C. Показатель преломления N D = 1,4735 при 20 °C. диэлектрическая проницаемость ε = 42,5 при 25 °C. дипольный момент молекулы в газовом состоянии μ = 2,56 Дб.[2]

[править] Химические свойства

С водой глицерин смешивается во всех пропорциях, причем объем такого раствора будет немного меньше суммы первоначальных объемов воды и глицерина. Во всех пропорциях смешивается с этанолом. Нерастворим в жирах, масле, бензине, хлороформе.[1]

Наличие гидроксильных групп обусловливает сходство глицерина в одноатомных спиртов, он вступает в те же реакции, но с участием трех гидроксильных групп.

Реакции полного окисления (горения) происходит, как и у других органических веществ, с образованием углекислого газа и воды.

Глицерин вступает в реакцию замещения с металлическим натрием, которая сопровождается выделением водорода.

Реакция с гидроксидами металлов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют с гидроксидами щелочных и металлических элементов.

[править] Реакции

Горение:

  • 2C3H5(OH)3 + 7O2 → 6CO2 + 8H2O

Взаимодействие с металлическим натрием:

  • 2C3H5(OH)3+ 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2

Взаимодействие с нерастворимыми основаниями:

  • Glycerol+Cu(OH)2.png

[править] Получение

Глицерин высокой степени чистоты (не менее 98 %) получают путем алкоголиза растительных жиров с применением вакуум-ректификации.

До разработки синтетических методов глицерин получали щелочным омылением жиров. При этом образуется мыло с водным раствором глицерина. Мыло отделяют путем высаливания с помощью хлорида натрия, а глицерин получают путем повторного сгущения и кристаллизации осажденного хлорида натрия. Полученный 80 % глицерин темного цвета очищается перегонкой и обработкой активированным углем.

Существует ферментативный метод получения глицерина.

Другой метод основан на гидролитическом расщеплении углеводов (крахмала, древесной муки и сахара, особенно тростникового), приводит к образованию смеси глицерина с другими гликолями.

Также глицерин образуется при производстве биотоплива.

[править] Применение в промышленности

В промышленности его получают главным образом при гидролитическом расщеплении жиров. Глицерин выпускают трех видов — сырой, дистиллированный и технически чистый. В косметике разрешено применение двух последних. Глицерин гигроскопичен. Благодаря свойству поглощать из воздуха до 40-50 % воды по отношению к его начальной массе, он получил широкое распространение в косметике как вещество, которое быстро отбирает воду из животной и растительной ткани. Он применяется почти во всех косметических препаратах как смягчающее средство и является одним из основных видов сырья для изготовления зубных паст. Он не засыхает, не горчит, замерзает при очень низких температурах и поэтому применяется как вещество, препятствующее высыханию и замерзанию косметических изделий.

Глицерин используется в парфюмерии и фармации как смягчающим средство или основа мазей, добавка к маслу, в пищевой промышленности — в качестве добавки к напиткам. Спиртовой раствор тринитроглицерина оказывает сосудорасширяющее действие и в виде лекарств используется при сердечных заболеваниях. Глицерин, его олигомеры и полимеры предложены в качестве средств, которые сохраняют свежесть пищевых продуктов.

В кожевенном производстве и текстильной промышленности применяется для обработки пряжи и кожи с целью их смягчения и предоставления эластичности. Глицерин применяется в табачной промышленности, при производстве полиуретанов, резины, фанеры, красителей, чернил и паст, зубной пасты, эмульгаторов, фотографических и других материалов.

Применяется как одно из составных веществ в жидкостях для электронных испарителей.

С глицерина добывают взрывчатое вещество тринитроглицерин, который используется для изготовления динамита.

Глицерин в качестве кормовой добавки повышает надои молока.[3]

[править] Источники

Персональные инструменты
Пространства имён

Варианты
Действия
Навигация
Инструменты