Моноиодуксусная кислота

Моноиодуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Моноиодуксусная кислота
Химическая формула	ICH2COOH
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Моноиодуксусная кислота (Йодуксусная кислота, йодацетат, англ. Iodoacetic acid, нем. Iodessigsäure) — производная уксусной кислоты, содержащая иод. Имеет формулу ICH₂COOH.

Общие сведения

Представляет собой бесцветные ромбические кристаллы с резким запахом.

Температура плавления 81—83 °С.

Точка кипения 208 ° С.

Молекулярная масса (в а.е.м.): 185,94 г·моль^-1.

Кислотность (pK_a) 3.12.

Широко используется в биохимических и физиологических исследованиях как ингибитор гликолитических и других ферментов, главным образом дегидрогеназы глицеральдегидфосфата, катализирующей центральную реакцию брожения и гликолиза. В присутствии моноиодуксусной кислоты эти процессы останавливаются на стадии динамического равновесия между фруктозо-1,6-дифосфатом и фосфотриозами, то есть не происходит образования богатого энергией соединения — 1,3-дифосфоглицериновой кислоты. В основе ингибирования ферментативных процессов моноиодуксусной кислоты лежит её присоединение к сульфгидрильной группе (— SH) фермента с освобождением HI. Является необратимым ингибитором всех цистеиновых пептидаз, при этом механизм ингибирования происходит за счёт алкилирования каталитического цистеинового остатка.

Является исходным материалом для различных синтезов, например пестицидов или лекарств. Так, муколитик (секреторное средство при простуде) карбоцистеин может быть получен из L-цистеина и йодоуксусной кислоты.

Несколько исследований показали, что данная кислота обладает противоопухолевым действием.

Растворима в воде, в диэтиловом эфире, в этаноле и в других органических растворителях.

Её следует хранить в бутылях из темного стекла при температуре ниже 15 °С.

Опасна. Моноиодуксусная кислота и её растворы обладают высокой коррозионной активностью и токсичностью. Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг): 83 (мыши, перорально).

Получается, в частности, реакцией хлоруксусной кислоты с йодидом калия:

${\ce {Cl-CH2-COOH + KI <=> I-CH2-COOH + KCl}}$

Соль натрия и моноиодуксусной кислоты — моноиодацетат натрия C₂H₂INaO₂.