Нитросоединения

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Файл:Nitrobenzene, already discolored due to storage.jpg
Нитробензол

Нитросоединения — органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{-NO2}} , которая соединена с углеводородным радикалом. Общую формулу нитросоединений можно записать в виде Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{R-NO2}} . O-нитросоединения и N-нитросоединения выделяют в отдельные классы[1].

Номенклатура[править]

Название нитросоединений происходит от названия углеводорода с приставкой нитро-. Положение нитрогруппы указывается с помощью цифр общепринятым способом. Нитрогруппа, образующаяся из нитрозогруппы, представляет собой интересный феномен, объясняемый взаимодействием атомов азота и кислорода. В обычной ковалентной связи атом азота отдаёт один электрон своей внешней оболочки для образования связи с атомом кислорода, который в свою очередь получает этот электрон, обогащая свою оболочку. Однако, при образовании нитрогруппы, атом азота отдаёт два электрона, что приводит к приобретению положительного элементарного заряда. Атом кислорода, в свою очередь, не только не отдаёт электроны, но и получает один электрон свободной пары азота, что приводит к приобретению отрицательного заряда. Таким образом, связь между атомом кислорода и азота в нитрогруппе является уникальной, комбинируя в себе ионообразные и ковалентные свойства. Это называется семиполярной связью. Важно отметить, что семиполярные связи встречаются не только в нитрогруппах, но и в других органических соединениях, где происходит смешение ионной и ковалентной природы связи.

Нитрогруппы имеют большое значение в органической химии и фармацевтической промышленности. Они часто используются в производстве взрывчатых веществ, пигментов, красителей и лекарственных препаратов. Например, нитроглицерин, широко известный как взрывчатое вещество, содержит нитрогруппу, которая придаёт ему его характерные свойства. Кроме того, нитрогруппы играют важную роль в сельском хозяйстве. Некоторые азотсодержащие удобрения содержат нитрогруппы, которые обеспечивают постепенное высвобождение азота в почву, способствуя росту растений. Нитрогруппы представляют собой уникальные связи, объединяющие ионообразные и ковалентные свойства. Их широкое использование в различных областях подчеркивает их важность и значимость в повседневной жизни человека[2].

Примеры нитросоединений:

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3NO2}} (нитрометан) Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH2NO2-CH2NO2}} (1,2-динитроэтан) Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-CNO2=CH-CH3}} (2-нитробутен-2)

Строение нитрогруппы[править]

Нитрогруппа имеет плоскую геометрию. Азот и кислород находятся в состояние Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle sp^2} —гибридизации.

Связь Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{N-O}} длину 0,122 нм, угол Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{O-N-O}} Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle 127^\circ} длина связи 0,147 нм. В каждой из граничных структур присутствует семиполярная взаимосвязь — ковалентная связь между азотом и кислородом, возникающая благодаря передаче электронной пары только одним из атомов азота. Как следствие, оба атома приобретают электрический заряд: атом кислорода, являющийся акцептором электронной пары, получает отрицательный заряд, в то время как атом азота, являющийся донором электронной пары, приобретает положительный заряд[2].

Физические свойства[править]

Нитропроизводные низших алканов представляют собой бесцветную жидкость со специфическим запахом, а нитроалканы высших — твёрдые кристаллические вещества. Нитросоединения имеют высокую температуру кипения. Обладают высокой плотностью. В воде мало растворимы, смешиваются со спиртом, эфиром, ядовиты[2].

Химические свойства[править]

Важное химическое свойство нитросоединений — быть окислителями.

1) При гидрировании нитросоединений образуются амины.

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{C3H7-NO2 + 3H2 -> C3H7-NH2 +2H2O}}

2) При действии концентрированных сильных кислот нитросоединения гидролизуются.

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{C3H7-NO2 +H2O +H2SO4 -> C2H5-COOH +NH2OH*H2SO4}}

3) Алюминий и цинк в щелочной среде образуют гидроксокомплексы.

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{R-NO2 +2Al + KOH + 4H2O -> R-NH2 +2K[Al(OH)4]}}

Реакции замещения нитробензола: при хлорировании нитробензола образуется мета-хлорнитробензол[3].

Получение[править]

Нитросоединения широко используются в промышленности как растворители, взрывчатые и лекарственные вещества и т. д. Органические вещества, содержащие нитрогруппу, довольно редко встречаются среди природных соединений. В большинстве своём их получают методами органического синтеза.

Основным способом получения нитросоединений является нитрование углеводородов. Нитрование проводят в разбавленной азотной кислоте при температуре 140—150 градусов.

1) Реакция Коновалова:

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{ CH3-H + HO-NO2 A ->[140-150] CH3-NO2 + H2O}}

2) Реакции алкилгалогенидов с нитритами металлов:

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{R-Hal + MeNO2 -> R-NO2 + MeHal}}

где Hal = I,Br

3) Взаимодействии галогенпроизводных углеводородов с нитритом серебра

Представители[править]

Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{CH3-CHCl-CH3 + AgNO2 -> CH3-CHNO2-CH3 +AgCl}} [3].

  • Nitromethane molecule ball.png

    Молекула нитрометана

  • Nitrobenzene-balls.png

    Молекула нитробензола

  • TNT struttura modello.PNG

Источники[править]

  1. ↑ Тронов Б. В., Кулев Л. П. Комплексы нитросоединений бензольного ряда с кислотами // Известия ТПУ. — 1936. — № 1—3. — С. 10.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Нитросоединения. Национальный исследовательский Томский политехнический университет. Проверено 16 декабря 2023.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Нитросоединения. CHEMEGE.RU. Проверено 16 декабря 2023.

Литература[править]

  • Хомченко, Иван Гавриилович. Общая химия : Учебник для техникумов / И. Г. Хомченко. — Москва : Химия, 1987. — С. 464.
  • Кнунянц И. Л. и др. Т. 3. : Мед-Пол // Химическая энциклопедия. — Москва : Большая Российская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8
 
Классы органических соединений
↑
[+]
Углеводороды
Кислородсодержащие
Азотсодержащие
Серосодержащие
Фосфорсодержащие
Галогенорганические
Кремнийорганические
Элементоорганические
Другие важные классы
Знание.Вики

Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Знание.Вики» («znanierussia.ru») под названием «Нитросоединения», расположенная по следующим адресам:

—https://baza.znanierussia.ru/mediawiki/index.php/Нитросоединения
—«https://znanierussia.ru/articles/Нитросоединения»

Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий.

Всем участникам Знание.Вики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?».

Источник — http://cyclowiki.org/w/index.php?title=Нитросоединения&oldid=2627976