Гидроксилирование
Гидроксили́рование — процесс введения в молекулу органического соединения гидроксильной группы (—OH).
Основная часть[править]
Гидроксилирование алкенов[править]
Процесс преобразования алкенов в спирты (гликоли). Метод мягкого окисления, в процессе которого происходит разрыв π-связей с сохранением углеродного скелета.
Реакция впервые использована В. В. Марковниковым в 1878 году. В 1888 году процесс подробно описал Е. Е. Вагнер (реакция Вагнера). Он установил, что окисление этилена водным раствором перманганата калия при комнатной температуре образует этиленгликоль. В результате происходит разрыв π-связи алкена:
.
Наилучшие показатели выхода продуктов получаются при гидроксилировании алкенов в слабощелочной среде при 0-5 °C с 1 %-ным раствором перманганата калия KMnO4.
Реакция применяется в препаративной химии для синтеза гликолей, а также для получения полимеров, пропилена, бутилена и др.
Гидроксилирование ароматических соединений[править]
Гидроксилирование ароматических соединений происходит под действием различных соединений. Например, существует способ гидроксилирования с использованием пероксида водорода и ионов железа (II) (реактив Фентона):
.
![{\displaystyle {\ce {{C6H6}+H2O2->[{Fe^{2+}}]C6H5OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/87c059b6a632bcb66da99ebb6b6e08533ba6c02a)
Существует способ гидроксилирования ароматических соединений с использованием реактива Уденфрида ( смесь кислорода, ионов железа (I), аскорбиновой кислоты и ЭДТА)[1].
Биологическое гидроксилирование[править]
В биохимии гидроксилирование катализируют ферменты - гидроксилазы, относящиеся к классу оксидоредуктаз[2]. Реакция гидроксилирования может осуществляться с помощью биомиметических катализаторов или ферментов (цитохром Р450)[3].
Участии ферментов в процессе гидроксилирования приводит к образованию модифицированных аминокислот. Например, продуктом гидроксилирования фенилаланина является тирозин.
Применение[править]
Гидроксилирование является важным процессом в биосинтезе гормонов, витаминов и др. Позволяет изменять физико-химические свойства соединений, например растворимость и реакционную способность, что делает эту реакцию важным инструментом химического синтеза.
Наиболее важным продуктом гидроксилирования являются спирты, которые используются в производстве фармацевтических препаратов, растворителей, пластмасс и др.
Примечания[править]
- ↑ Метелица Д. И. Механизмы гидроксилирования ароматических соединений // Успехи химии : Журнал. — 1971. — № 7. — С. 1175—1210.
- ↑ Гидроксилазы. www.booksite.ru. Проверено 16 апреля 2025.
- ↑ Elena I Karasevich, Vera S Kulikova, Aleksandr E Shilov, Al'bert A Shteinman Biomimetic alkane oxidation involving metal complexes англ. // Russian Chemical Reviews. — 1998-04-30. — В. 4. — Vol. 67. — С. 335–355. — ISSN 0036-021X. — DOI:10.1070/rc1998v067n04abeh000315
 | Одним из источников, использованных при создании данной статьи, является статья из википроекта «Рувики» («ruwiki.ru») под названием «Гидроксилирование», расположенная по адресу:
Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии CC-BY-SA 4.0 и более поздних версий. Всем участникам Рувики предлагается прочитать материал «Почему Циклопедия?». |
|---|