Дикарбонаты

Дикарбонат-ион
Dimethyl-dicarbonate-2D-skeletal.png
Dimethyl-dicarbonate-3D-vdW.png
Общие
Традиционные названия	Карбоксилат-ион
Химическая формула	C2O2-5
Химические свойства
pKa	10,4
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дикарбонаты — органические соединения с общей структурой ROCO — O — COR, где R — углеводородный радикал. Самые важные представители — диметилпирокарбонат и диэтилпирокарбонат.

Получение

Реакция фосгена с алкоголятами (для симметричных дикарбонатов):

${\ce {2RO + COCl2 -> (ROCO)2O + 2Cl}}$

Ди‑трет‑бутилдикарбонат (вoc‑ангидрид) — важный реагент в пептидном синтезе. Его получают, например, из трет‑бутилата и фосгена:

${\ce {2 (CH3)3CO + COCl -> (CH3)3COCOOC(O)C(CH3)3 + 2Cl}}$

Химические свойства

Легко реагирует с нуклеофилами: аминами, спиртами, фенолами.

${\ce {RNH2 + (ROCO)2O -> RNHCOOR + ROCOOH}}$

Кислотные свойства и диссоциация.

${\ce {HOOC-R-COOH <=> HOOC-R-COO + H}}$

${\ce {HOOC-R-COO <=> OOC-R-COO + H}}$

Действие щелочей.

${\ce {HOOC-R-COOH + NaOH -> HOOC-R-COOHNa + H2O}}$

${\ce {HOOC-R-COOH + KOH -> HOOC-RCOOHK + H2O}}$

Применение

В химической промышленности и катализе

Некоторые дикарбонаты выступают в роли внутренних доноров электронов в нанесенных катализаторах Циглера — Натта, которые применяются для производства полипропилена. В таких системах дикарбонат с определенной структурой (R-O-C(O)-O-R) помогает повысить эффективность катализатора.

В пищевой промышленности

 → Диметилкарбонат

Яркий пример — диметилдикарбонат (E242). Это высокореакционноспособное соединение которое быстро гидролизуется в воде до метанола и углекислого газа, не оставляя следов в готовом продукте. Его используют как консервант и средство холодной стерилизации. Он эффективен против дрожжей, бактерий и плесневых грибов поэтому применяется при обработке вина, соков, холодных чаёв, спортивных напитков и газированной воды. Его добавляют на заключительных этапах производства, после основной очистки, чтобы закрепить результат и предотвратить вторичное брожение.

В сельском хозяйстве

Существуют примеры использования дикарбонатов в качестве стимуляторов роста растений. Например, водный раствор бисэтан-1,2-дикарбоната этилендиаммония применяют для предпосевной обработки семян зерновых культур. Это позволяет повысить энергию прорастания и всхожесть семян, ускорить начало созревания и в итоге увеличить урожайность.

В промышленности

Дикарбонаты также находят применение в производстве некоторых специализированных материалов. Например, дикарбонат циркония используется в качестве добавки и гидроизоляционного агента, антипирена, солнцезащитного компонента в косметике, а также поверхностной добавки для волокон и бумаги.

См. также

• Карбонаты
• Диметилдикарбонат