Кофеин
Кофеин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион
|
Традиционные названия | 1,3,7-триметилксантин, гуаранин, кофеин, матеин, метилтеобромин, теин |
Рац. формула | C8H10N4O2 |
Физические свойства | |
Состояние | твёрдое кристаллическое вещество бесцветное или белого цвета, без запаха |
Молярная масса | 194,19 г/моль |
Плотность | 1,23 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 234 °C |
Т. субл. | 180 °C |
Химические свойства | |
pKa | 14 |
Структура | |
Дипольный момент | 3,64 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 58-08-2 |
Рег. номер EINECS | 200-362-1 |
SMILES | C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12 |
RTECS | EV6475000 |
Безопасность | |
ЛД50 | 192 мг/кг (мыши, перорально) |
Токсичность | умеренно-токсичен |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Кофеин — ксантиновый алкалоид.
Содержится в бобах кофейного дерева, в листьях чая, мате, ягодах гуараны, а также в небольших количествах в какао и орехах кола; стимулятор центральной нервной системы, компонент тонизирующих напитков и лекарственных средств для облегчения дыхания. В растениях кофеин играет роль природного пестицида, который парализует и убивает насекомых-паразитов.
Бесцветное с горьким вкусом кристаллическое вещество, по структурному строению гетероциклический алкалоид пуринового ряда. Впервые добыты из кофейного экстракта в 1821 году.
В природе кофеин содержится в разных концентрациях вместе с другими ксантиновыми алкалоидами теофиллином и теобромином, которые являются кардиостимуляторами. Кофеин может иметь различный эффект в зависимости от его происхождения, что объясняется в первую очередь разной концентрацией других стимуляторов и скоростью абсорбции.
Источники кофеина[править]
Кофеин — алкалоид растительного происхождения, содержится в некоторых растениях, самые известные из которых кофейное дерево, чай, какао. Мате и гуарана как источники кофеина используются реже, в основном для приготовления чая и в последнее время энергетических напитков. Альтернативные названия кофеина — матеин и гуаранин — происходят от названий двух растений соответственно.
Главным источником кофеина являются кофейные бобы (семена кофейного дерева), из которых готовят кофе. Содержание кофеина в кофе может быть очень разным в зависимости от сорта кофейных бобов и метода приготовления, но в среднем одна порция кофе (30 мл) содержит от 40 мг кофеина для эспрессо из арабики до 100 мг для крепкого кофе. В общем, хорошо прожарены кофе содержит меньше кофеина, чем слабо прожарены. Сорт кофе Арабика обычно содержит меньше кофеина, чем сорт Робуста. В кофе также содержится небольшое количество теофиллина и нет вовсе теобромина.
Во многих культурах используют как источник кофеина чай. Чай обычно содержит примерно вдвое меньше кофеина чем кофе, в зависимости от крепости напитка. Некоторые сорта чая, например черный, содержат не больше кофеина, чем другие сорта. В чае также содержится небольшое количество теобромина и несколько больше теофиллина, чем в кофе.
Безалкогольные напитки обычно содержат от 10 до 50 мг кофеина на порцию. В отличие от них, энергетические напитки содержат около 80 мг кофеина на порцию. Гуарана, основная составляющая энергетических напитков, имеет высокое содержание кофеина и низкий теобромина и теофиллина.
Кофеин также продают как медикамент в виде таблеток.
Передозировка[править]
Передозировка кофеином приводит к кофеиновой интоксикации, или отравлению кофеином. Симптомы отравления как психологические, так и физиологические: беспокойство, нервозность, возбудимость, бессонница, диурез, подергивание мышц, непоследовательные мысли и речь, паранойя, аритмия сердца, тахикардия, повышенное кровяное давление, частый пульс. В исключительных случаях наблюдаются мания, депрессия, дезориентация, галлюцинации, психозы.
Литература[править]
- Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — Т. 2. — М.: Медицина, 1976. — ил.
- Беликов В. Г. Фармацевтическая химия : учебн. пособие : в 2 ч. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: МЕДпресс-информ, 2007. — 624 с. — ISBN 5-98322-206-6.
Основные типы алкалоидов ↑ [+] | |
---|---|
Пирролидин | |
Тропан |
Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин |
Пиперидин | |
Хинолизидин | |
Пиридин | |
Изохинолин | |
Хинолин | |
Индол |
Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин |
Пурин |
Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин |
Фенилэтиламин |
Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин |
Терпены | |
Другие |
Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин • Соланин |