Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Propionic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование	Пропионовая кислота
Химическая формула	CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	74,08 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	−21
Т. кип.	141 °C
Т. всп.	54 °C
Химические свойства
pKa	4,88
Структура
Дипольный момент	0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS	79-09-4
SMILES	CCC(=O)O
RTECS	UE5950000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота (Пропановая кислота, Метилуксусная кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, бесцветная едкая жидкость с резким запахом, имеющая формулу CH₃CH₂COOH.

Пропионовая кислота была открыта в 1844 году Йоханом Готлибом.

Физические свойства

Температура плавления = −20,8 °С, Температура кипения = 140,8 °С, температура самовоспламенения = 440 °C, плотность 0,993 г/см³ (20 °С). Молярная масса = 74,08 г/моль.

Химические свойства

Пропионовая кислота смешивается с водой и органическими растворителями.

Соли и эфиры пропионовой кислоты называются пропионатами. Например, пропионат натрия получают следующим образом:

CH₃CH₂COOH + NaOH → CH₃CH₂COONa + H₂O

Пропионат кальция получают следующим образом:

2CH₃CH₂COOH + CaO → (CH₃CH₂COO)₂Ca + H₂O

Пропионовая кислота, взаимодействуя со спиртами, образует эфир. Например, при реакции с метанолом CH₃OH образуется метиловый эфир пропионовой кислоты:

CH₃CH₂COOH + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

Пропионовая кислота может взаимодействовать с галогенами, при этом происходит замещение в углеводородном радикале. Так, при реакции с хлором образуется α-хлорпропионовая кислота:

CH₃CH₂COOH + Cl₂ → CH₃-CHCl-COOH + HCl

Пропионат аммония получают взаимодействием с NH₄OH:

CH₃CH₂COOH + NH₄OH → CH₃CH₂COONH₄ + H₂O

Практическое применение

В промышленности пропионовую кислоту получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С₄-С₁₀, например:

H₂C=CH₂ + H₂O + CO → CH₃CH₂CO₂H

Пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (поливинилпропионата и др.), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота применяется в пищевой промышленности, так как препятствует росту плесени и патогенных бактерий. Поэтому эта кислота используется как консервант в продуктах, как потребляемых человеком, так и в кормах для животных (в последнем случае применяется пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебобулочных изделиях, данная кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

При работе с пропионовой кислоты необходимо соблюдать осторожность, так как её попадание на тело человека может вызвать химический ожог. При попадании внутрь данная кислота может теоретически вызвать язву желудка.

См. также

• Пропионовокислое брожение
• Пропионовокислые бактерии

Ссылки

• ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА // xumuk.ru