Пропионовая кислота

Материал из Циклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота: химическая формула
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Пропионовая кислота
Химическая формула CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 74,08 г/моль
Термические свойства
Т. плав. −21 °C
Т. кип. 141 °C
Т. всп. 54 °C
Химические свойства
pKa 4,88
Структура
Дипольный момент 0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 79-09-4
SMILES CCC(=O)O
RTECS UE5950000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Пропионовая кислота

Пропионовая кислота (Пропановая кислота, Метилуксусная кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, бесцветная едкая жидкость с резким запахом, имеющая формулу CH3CH2COOH.

Пропионовая кислота была открыта в 1844 году Йоханом Готлибом.

Содержание

[править] Физические свойства

Температура плавления = −20,8 °С, Температура кипения = 140,8 °С, температура самовоспламенения = 440 °C, плотность 0,993 г/см3 (20 °С). Молярная масса = 74,08 г/моль.

[править] Химические свойства

Пропионовая кислота смешивается с водой и органическими растворителями.

Соли и эфиры пропионовой кислоты называются пропионатами. Например, пропионат натрия получают следующим образом:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Пропионат кальция получают следующим образом:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

Пропионовая кислота, взаимодействуя со спиртами, образует эфир. Например, при реакции с метанолом CH3OH образуется метиловый эфир пропионовой кислоты:

CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Пропионовая кислота может взаимодействовать с галогенами, при этом происходит замещение в углеводородном радикале. Так, при реакции с хлором образуется α-хлорпропионовая кислота:

CH3CH2COOH + Cl2 → CH3-CHCl-COOH + HCl

Пропионат аммония получают взаимодействием с NH4OH:

CH3CH2COOH + NH4OH → CH3CH2COONH4 + H2O

[править] Практическое применение

В промышленности пропионовую кислоту получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов С410, например:

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (поливинилпропионата и др.), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и поверхностно-активных веществ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота применяется в пищевой промышленности, так как препятствует росту плесени и патогенных бактерий. Поэтому эта кислота используется как консервант в продуктах, как потребляемых человеком, так и в кормах для животных (в последнем случае применяется пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебобулочных изделиях, данная кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

При работе с пропионовой кислоты необходимо соблюдать осторожность, так как её попадание на тело человека может вызвать химический ожог. При попадании внутрь данная кислота может теоретически вызвать язву желудка.

[править] См. также

[править] Ссылки


Персональные инструменты
Пространства имён

Варианты
Действия
Навигация
Инструменты