Уксусная кислота

Уксусная кислота
Общие
Химическая формула	CH3COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,0492 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	16,75 °C
Т. кип.	118,1 °C
Кр. точка	321,6 °C, 5,79 МПа
Мол. теплоёмк.	123,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−487 кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,76 (Ka=1,75*10-5)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,372
Структура
Дипольный момент	1,74 Д
Классификация
Рег. номер CAS	64-19-7
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уксусная кислота

Химия 41. Состав уксуса. Уксусная кислота — Академия занимательных наук

Уксусная кислота (этановая кислота, метанкарбоновая кислота) — одноосновная органическая карбоновая кислота, имеющая формулу CH₃COOH.

Открытие уксусной кислоты приписывают Марии Гебре, Джабир ибн Хайяну, но первым её и её некоторые свойства описал Теофраст.

Физические свойства

Уксусная кислота — бесцветная, растворимая в воде жидкость с острым характерным запахом. Молярная масса = 60,05 г/моль. Плотность = 1,0492 г/см³. Температура плавления = + 16,75 °C. Температура кипения = + 118,1 °C.

Химические свойства

При взаимодействии с активными металлами образует соли — ацетаты.

Например, ацетат свинца (II):

PbО + 2СН₃СООН → (СН₃СОО)₂Pb + H₂O

Ацетат калия:

2CH₃COOH + K₂CO₃ → 2CH₃COOK + CO₂ + H₂O

Ацетат магния:

Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂

Ацетат кальция:

CaO + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

Ацетат натрия:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

При нагревании ацетатов с этанолом в присутствии серной кислоты H₂SO₄ происходит реакция этерификации с образованием уксусно-этилового эфира (этилацетата):

СН₃СООН + С₂Н₅ОН → СН₃СООC₂H₅ + 2H₂O

При взаимодействии с такими газами как хлор, водород замещается:

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

Получилась хлоруксусная кислота. Аналогично, водород может замещаться например на фтор, с образованием фторуксусной кислоты CH₂FCOOH или иод с образованием иодуксусной кислоты CH₂ICOOH.

Горение этой кислоты разлагает её на углекислоту и воду:

CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Производство

Уксусную кислоту получают окислением ацетальдегида кислородом в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH₃COO)₂ при температуре 50-60 °С:

2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH

Либо окисление н-бутана при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм., с использованием в качестве катализатора ацетата кобальта:

2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Другим способом получения данной кислоты является карбонилирование метанола (метиловый спирт CH₃OH) моноксидом углерода (CO):

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Также можно окислить этанол (этиловый спирт С₂Н₅ОН):

С₂Н₅ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О

Аналитический анализ

Для выявления присутствия уксусной кислоты при проведении анализа (см. Аналитическая химия), проводят реакцию с хлоридом железа (III) FeCl₃, при этом к ацетат-ионам появляется красная окраска, обусловленная образованием основного ацетата железа:

8СН₃СОО⁻ + 3Fe³⁺ + Н₂О → [Fe₃(ОН)₂(СН₃СОО)₆]⁺ + 2СН₃СООН

Медицинский аспект

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. При попадании концентрированной (свыше 30 %) уксусной кислоты на кожу и ткани, она способна вызывать химические ожоги, с развитием коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

При попадании в желудочно-кишечный тракт концентрированной уксусной кислоты возникает тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка. Возможны ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлым желудочно-кишечным кровотечением. Из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, возникает значительное сгущение крови, что может вызвать шок. Опасными осложнениями отравления уксусной эссенцией является острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

Предельно допустимая концентрация уксусной кислоты — 5 мг/м³. При работе с этой кислотой нужно применять фильтрующие противогазы для защиты от паров.

См. также

• Уксус
• Уксуснокислое брожение