Этиловый спирт

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
← другие значения синонима Алкоголь
Этиловый спирт
Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol-3D-balls.png
Этиловый спирт
Общие
Систематическое
наименование
Этанол
Традиционные названия Этиловый спирт
Химическая формула С2H5OH
Рац. формула СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 46,069 г/моль
Плотность 0,7893 г/см³
Поверхностное натяжение 22,39 · 10−3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Т. плав. −114,3 °C
Т. кип. +78,4 °C
Т. всп. 13 °C
Т. свспл. +363 °C
Пр. взрв. 3,28 — 18,95 %
Тройная точка −114,3 °C, ? Па
Кр. точка +241 °C, 63 бар
Мол. теплоёмк. 112,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −234,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa 15,9
Растворимость в воде неограничена
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3611
Структура
Дипольный момент (газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-17-5
Рег. номер PubChem 702
SMILES CCO
Безопасность
ЛД50 10 300 мг/кг
Токсичность метаболит, малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Этиловый спирт
Прорыв. Этиловый спирт: враг или друг? 26.01.21 // ГТРК «Волгоград-ТРВ». «Волгоград 24» [10:00]

Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) — одноатомный алифатический спирт, бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом.

Относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы. Имеет формулу CH3CH2OH (упрощённо: С2Н5ОН)[1].

В разговорной речи этиловый спирт обычно упоминается просто как «спирт»[2].

Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930−1950-х гг. были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида. Гидратация этилена стала основным способом производства этилового спирта в 1970-е гг.[3]

Этиловый спирт прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, имеет наркотический эффект: вызывает опьянение, а при многократном употреблении вызывает алкоголизм. Также вредно воздействует на зародыш ребенка.

Физические свойства[править]

Этиловый спирт — горючая прозрачная жидкость. Температура плавления = −114,15 °С, температура кипения = 78,39 °С, плотность 0,7893 г/см³. [3] Молярная масса = 46,069.[4]

Химические свойства[править]

Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; гексаном; толуолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.

Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.

Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + Н2

Аналогично идёт реакция с калием K:

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2

Этанол вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

При поджигании на воздухе этиловый спирт горит бледно-голубым, синеватым пламенем:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2↑ + 3H2O

При нагревании в колбе с холодильником этанола с галогеноводородной кислотой, например с HBr (или смесью NаHBr и H2SO4, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил C2H5Вг:

C2H5OH + HBr → C2H5HBr + H2O

При нагревании с серной кислотой (при температуре меньше 120 °C), этиловый спирт превращается в диэтиловый эфир (реакция дегидратации):

2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O

Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты при температуре больше 120 °C с образованием непредельного углеводорода:

CH3CH2OH → CH2CH2 + H2O

Этиловый спирт реагируя с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты при нагревании приводит к реакции этерификации, например в реакции с уксусной кислотой образуется уксусно-этиловый эфир:

СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООC2H5 + H2O

Получение[править]

Этанол получают в основном двумя способами: микробиологическим (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Спиртовое брожение представляет собой биохимический процесс превращения сахара в спирт с выделением углекислого газа под воздействием дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae и др., по формуле:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 + 27 ккал

Данный метод в основном применяется в пищевой промышленности, не только для производства этилового спирта, но и например при производстве хлебобулочных изделий, при этом дрожжи, выделяемый углекислый газ разрыхляет и поднимает тесто.

В химической промышленности, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

Первый вариант — прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Второй вариант — гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80−90 °С и давлении 3,5 МПа:

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3−CH2−OSO2OH (этилсерная кислота)

CH3−CH2−OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4

Реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Практическое значение[править]

Этиловый спирт широко применяется в промышленности.

Этиловый спирт идёт на изготовление спиртных напитков.

Этанол является растворителем в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии, взрывчатых веществ и пр.

Этот спирт служит сырьём для производств диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этиламина, этилакрилатов, этилсиликатов и пр. Этиловый спирт — компонент антифриза, топливо для реактивных двигателей.

Для технических целей часто используют денатурированный спирт (денатурат) — спирт-сырец, содержащий добавки красителя, окрашивающего этиловый спирт в сине-фиолетовый цвет, и специфических веществ, придающих ему неприятный запах и вкус. Денатурат ядовит.

В медицине этиловый спирт применяется для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов.

Воздействие этилового спирта на человека[править]

Мозг и алкоголь — Вячеслав Дубынин // ПостНаука [15:27]

Этанол чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70% (по объему) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении вызывает алкоголизм.

ПДК в атмосфере воздухе 5 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1000 мг/м³.

Помимо признанного ВОЗ и ГОСТ наркотического действия, этиловый спирт обладает тератогенным действием (отрицательно воздействует на зародыш), его употребление многократно повышает риски преступности и психиатрических проблем, а также является одной из ведущих причин смертности в России (в частности, вследствие убийств, самоубийств и ведущих причин смертности — атеросклеротического кардиосклероза и нарушения мозгового кровообращения).

Классификация[править]

По виду исходного сырья, спирт разделяют на[5]:

  • пищевой
  • гидролизный
  • синтетический

Пишевой спирт по степени очистки разделяют на[5]:

  • спирт ректифицированный высшей очистки
  • спирт «Экстра»
  • спирт «Люкс»

Существует также спирт «Альфа»[6] — спирт, изготавливаемый только из зернового сырья[7].

Синтетический спирт по степени очистки разделяют на[5]:

  • очищенный
  • технический

Связанные термины[править]

  • Питьевой спирт — ректификат, разведённый водой до до 95 %[8] с характеристиками, соответствующими ГОСТ Р 51723-2001[9].
  • Винный спирт — продукт с объемной долей этилового спирта не менее 86,0 %, изготовленный перегонкой столового виноматериала или винного дистиллята[10].
  • Виноградный спирт  —
    • спирт, полученный из вина, виноградных выжимок и винных дрожжей[11];
    • продукт с объемной долей этилового спирта не менее 86,0%, изготовленный перегонкой сброженных виноградных выжимок или дрожжевых и гущевых осадков, или виноградного дистиллята[10].
  • Коньячный спирт — спирт, полученный из виноградного сырья методом двойной дистилляции[12].
  • Фруктовый (плодовый) спирт — продукт с объемной долей этилового спирта не менее 86,0 %, полученный перегонкой сброженной плодовой мезги, и (или) сброженного плодового сусла свежих плодов, и (или) сброженных плодовых выжимок, и (или) дрожжевых и гущевых осадков, и (или) фруктового (плодового) дистиллята[10].
  • Зерновой спирт — спирт, полученный из зерновых культур: пшеницы, ржи, ячменя и кукурузы[13].
  • Картофельный спирт — спирт, полученный из картофеля[14].
  • Медицинский спирт — спирт, имеющий сертификат GMP[15] (Good Manufacturing Practic, Надлежащая производственная практика[16])
  • Пищевой спирт — спирт, полученный из пищевого сырья[17]
  • Спирт-сырец — спирт, полученный после первой перегонки браги[18]
  • Спирт-ректификат — спирт, очищенный от примесей ректификацией[19]
  • Денатурированный спирт — спирт-сырец, к которому добавлены неприятного запаха или вкуса вещества, растворимые в спирте и не выделяемые из него простейшими физико-химическими методами[20].
  • Гидролизный спирт — спирт, получаемый дрожжевым брожением сахароподобных веществ, полученных гидролизом целлюлозы, содержащейся в отходах лесной промышленности[21]
  • Сульфитный спирт — спирт, полученный путем биохимической переработки древесной массы[22]
  • Синтетический спирт — спирт, полученный методом органического синтеза[22]
  • Технический спирт — спирт, полученный путём гидратации этилена[17]

См.также[править]

Источники[править]

  1. Этиловый спирт
  2. wikt:ru:спирт
  3. 3,0 3,1 http://slovari.yandex.ru/~книги/БСЭ/Этиловый спирт/
  4. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5437.html
  5. 5,0 5,1 5,2 https://www.ng.ru/economics/2000-07-20/4_vodka.html
  6. http://vitvodka.by/ru/products/spirt/item/311-spirt-etilovyj-rektifikovannyj-alfa#
  7. https://winestreet.ru/article/vodka-guide/830/
  8. https://xn----7sbabfc9cl.xn--p1ai/blog/post/86-spirt-alkogol
  9. https://docs.cntd.ru/document/1200008460
  10. 10,0 10,1 10,2 https://www.alta.ru/tamdoc/05a00105/
  11. Энциклопедический словарь Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907. https://dic.academic.ru/dic.nsf/brokgauz_efron/141093/Спирт
  12. https://luxe96.com.ua/ru/blog/kak-delaetsja-konjachnyj-spyrt
  13. https://winestyle.ru/articles/encyclopedia/sorta-spirta.html
  14. https://winestyle.ru/articles/encyclopedia/sorta-spirta.html
  15. https://aif.ru/society/healthcare/chem_medicinskiy_spirt_otlichaetsya_ot_pishchevogo
  16. https://gxpnews.net/terminologiya/gmp/
  17. 17,0 17,1 https://samogonov.com/articles/root/chto-takoe-spirt-i-kak-ego-poluchajut/
  18. https://www.doctorguber.ru/book/samogonovarenie/tehnologiya-proizvodstva/article-spirt-syrez-eto/
  19. Энциклопедический словарь. 2009. https://dic.academic.ru/dic.nsf/es/54036/спирт
  20. https://www.booksite.ru/fulltext/1/001/008/023/140.htm
  21. https://chemicalportal.ru/compounds/gidroliznyy-spirt/
  22. 22,0 22,1 https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_49970/e7d2cfe5425530dd8644bec9f42f0e833414c22b/

Ссылки[править]

 
(0°)

Метанол

Первичные спирты (1°)

Этанол · Пропанол  · н-Бутанол  · Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол

Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16) · Стеариловый спирт (C18)

Вторичные спирты (2°)

Изопропиловый спирт · втор-Бутанол · Гексан-2-ол

Третичные спирты (3°)

трет-Бутанол · 2-Метилбутан-2-ол

Трёхатомные

Глицерин

Категория: Спирты

 
Высокоалкогольные (66−96 %)

АбсентСпирт (питьевой) • ПервачШтро

Крепкие (31−65 %)

АвамориАквавитАракАрманьякБальзамБиттерБоровичкаБрендиБумбоБухаВиски (бурбон, скотч) • Водка (Ароматизированная, «Байкал», «Гетман», «Журавли», Путинка, Russian Shot, НМПТ Русская водка) • ГраппаДжинДивинЕрофеичЖеневерЗубровкаКальвадосКашасаКиршвассерКлековачаКоньякКрамбамбуляКрупникЛамбигЛикёр (виды: кофейный, лимончелло, мастиха, триплсек, самбука, фиалковый, черносмородиновый, яичный) • МаотайМескальМараскинМетаксаНастойка (горькая) • ОрухоПалинкаПискоПотинРакияРакыРатафияРомСамогонСетюСливовицаСтаркаТекилаТутовкаУзоФернетЧачаШнапсЯловийнаThe Botanist

Среднеалкогольные (9−30 %)

ВермутВиноГлинтвейнГлёгГрогКампариКрюшонЛикёрМалагаМёдМистельНаливкаПачаранПоммоПортвейнПуншРецинаСаке (нигори) • СангрияСётюСоджуТуакХересШампанское (севастопольское)

Слабоалкогольные (1,5−8 %)

АлкопопБерезовицаБозаБузаБрагаДушепаркаКвасКумысМедовухаПерриПиво (Старый мельник, Free Beer, White House Honey Ale) • ПулькеСбитеньСидрТесгуиноТоддиТюхай (Strong Zero) • Чайный грибЧичаЭль

Употребление и последствия

Алкоголизм (алкаш, у лесбиянок, у мужчин) • Алкогольный синдром плодаВоздействие на человекаЗависимость числа дебилов от потребленияЗапойОтравлениеУпотребление ЕльцинымУход в запой

Запреты и мероприятия

На ввоз грузинских вин в РоссиюВина из сортов Изабелла и Лидия из-за метанолаВинная реформа

Лексика

АлавердыГорько!Заложить за воротникИзвестная русская «слабость»Напиться как свиньяПрохоровСлова для проверки степени опьяненияТостЯ человек, измученный нарзаном

Разное

АлкотуризмАроматный мирБирпакВыдержкаВытрезвительУ евреевЗелёный мексиканецКагами биракиКрепостьСодержание в кефиреСпор за бренд ВодкаТекильщицаФабрикация исследований о пользе красного винаЩипцы для портвейна

 
Основные виды органического топлива
Ископаемое
Нефть 
 и нефтепродукты 

НефтьМазутМ-40ПиронафтГудронПетролейный эфирГазовый конденсатДизельное топливоГазойльЛигроинКеросинБензинГазолин

Природные газы 

Природный газКомпримированный природный газСжиженный природный газСжиженные углеводородные газыПопутный нефтяной газУгольный газГазовые гидратыСланцевый газ

Угли и сланец 

Бурый угольКаменный угольАнтрацитГорючий сланецСапропелитКаменноугольный кокс

Торф 

ТорфТорфяной кокс

Возобновляемое
и биологическое

ВалежникДроваКизякНавозДревесный угольЭтанолБиодизельБиоэтанолБутанол-1МетанолСвалочный газБолотный газБиогазБиоводород

Искусственное

Доменный газСветильный газКоксовый газТрет-бутилметиловый эфирСинтез-газСинтетическое топливоГенераторный газВодородВодоугольное топливоПековый кокс

Разное

Газификация угля