Этиловый спирт
Этиловый спирт | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Этанол
|
Традиционные названия | Этиловый спирт |
Химическая формула | С2H5OH |
Рац. формула | СH3СH2OH |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 46,069 г/моль |
Плотность | 0,7893 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 22,39 · 10−3 Н/м при 20 °C Н/м |
Термические свойства | |
Т. плав. | −114,3 °C |
Т. кип. | +78,4 °C |
Т. всп. | 13 °C |
Т. свспл. | +363 °C |
Пр. взрв. | 3,28 — 18,95 % |
Тройная точка | −114,3 °C, ? Па |
Кр. точка | +241 °C, 63 бар |
Мол. теплоёмк. | 112,4 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −234,8 кДж/моль |
Химические свойства | |
pKa | 15,9 |
Растворимость в воде | неограничена |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3611 |
Структура | |
Дипольный момент | (газ) 1,69 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 64-17-5 |
Рег. номер PubChem | 702 |
SMILES | CCO |
Безопасность | |
ЛД50 | 10 300 мг/кг |
Токсичность | метаболит, малотоксичен |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Этиловый спирт (этанол, метилкарбинол, винный спирт) — одноатомный алифатический спирт, бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы. Имеет формулу CH3CH2OH (упрощённо: С2Н5ОН)[1].
Этиловый спирт получают сбраживанием пищевого сырья. С 1930−1950-х гг. были разработаны способы получения синтетического спирта гидратацией этилена и гидрированием ацетальдегида. Гидратация этилена стала основным способом производства этилового спирта в 1970-е гг.[2]
Этиловый спирт прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, имеет наркотический эффект: вызывает опьянение, а при многократном употреблении вызывает алкоголизм. Также вредно воздействует на зародыш ребенка.
Физические свойства[править]
Этиловый спирт — горючая прозрачная жидкость. Температура плавления = - 114.15 °С, температура кипения = 78,39 °С, плотность 0,7893 г/см³. [2] Молярная масса = 46,069.[3]
Химические свойства[править]
Этанол смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином; образует азеотропные смеси с водой; бензолом; гексаном; толуолом; этилацетатом, а также тройные азеотропные смеси.
Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами и с магнием с образованием этилатов и водорода.
Например при реакции с натрием Na образуется этилат натрия:
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑
Аналогично идёт реакция с калием K:
2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2↑
Этанол вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
При поджигании на воздухе этиловый спирт горит бледно-голубым, синеватым пламенем:
C2H5OH + 3O2 → 2CO2↑ + 3H2O
При нагревании в колбе с холодильником этанола с галогеноводородной кислотой, например с HBr (или смесью NаHBr и H2SO4, дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость — бромистый этил C2H5Вг:
C2H5OH + HBr → C2H5HBr + H2O
При нагревании с серной кислотой (при температуре меньше 120 °C), этиловый спирт превращается в диэтиловый эфир (реакция дегидратации):
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты при температуре больше 120 °C с образованием непредельного углеводорода:
CH3CH2OH → CH2CH2 + H2O
Этиловый спирт реагируя с карбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты при нагревании приводит к реакции этерификации, например в реакции с уксусной кислотой образуется уксусно-этиловый эфир:
СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООC2H5 + H2O
Получение[править]
Этанол получают в основном двумя способами: микробиологическим (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):
Спиртовое брожение представляет собой биохимический процесс превращения сахара в спирт с выделением углекислого газа под воздействием дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae и др., по формуле:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 + 27 ккал
Данный метод в основном применяется в пищевой промышленности, не только для производства этилового спирта, но и например при производстве хлебобулочных изделий, при этом дрожжи, выделяемый углекислый газ разрыхляет и поднимает тесто.
В химической промышленности, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:
Первый вариант — прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
Второй вариант — гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа:
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота)
CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4
Реакция осложняется образованием диэтилового эфира.
Практическое значение[править]
Этиловый спирт широко применяется в промышленности.
Этиловый спирт идёт на изготовление спиртных напитков.
Этанол является растворителем в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров радиоэлектроники и бытовой химии, взрывчатых веществ и пр.
Этот спирт служит сырьём для производств диэтилового эфира, хлороформа, тетраэтилсвинца, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата, этиламина, этилакрилатов, этилсиликатов и пр. Этиловый спирт — компонент антифриза, топливо для реактивных двигателей.
Для технических целей часто используют денатурированный спирт (денатурат) — спирт-сырец, содержащий добавки красителя, окрашивающего этиловый спирт в сине-фиолетовый цвет, и специфических веществ, придающих ему неприятный запах и вкус. Денатурат ядовит.
В медицине этиловый спирт применяется для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов.
Воздействие этилового спирта на человека[править]
Этанол чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70% (по объему) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении вызывает алкоголизм.
ПДК в атмосфере воздухе 5 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1000 мг/м³.
Помимо признанного ВОЗ и ГОСТ наркотического действия, этиловый спирт обладает тератогенным действием (отрицательно воздействует на зародыш, см. в частности Зависимость числа дебилов от потребления алкоголя), его употребление многократно повышает риски преступности и психиатрических проблем, а также является одной из ведущих причин смертности в России (в частности, вследствие убийств, самоубийств и ведущих причин смертности — атеросклеротического кардиосклероза и нарушения мозгового кровообращения).
См.также[править]
Источники[править]
Ссылки[править]
| ||||
(0°) | Метанол | |||
---|---|---|---|---|
Первичные спирты (1°) | Этанол · Пропанол · н-Бутанол · Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16) | |||
Вторичные спирты (2°) | Изопропиловый спирт · втор-Бутанол · Гексан-2-ол | |||
Третичные спирты (3°) | трет-Бутанол · 2-Метилбутан-2-ол |
| |||||||||
Ископаемое |
| ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Возобновляемое и биологическое | Валежник • Дрова • Кизяк • Навоз • Древесный уголь • Этанол • Биодизель • Биоэтанол • Бутанол-1 • Метанол • Свалочный газ • Болотный газ • Биогаз • Биоводород | ||||||||
Искусственное | Доменный газ • Светильный газ • Коксовый газ • Трет-бутилметиловый эфир • Синтез-газ • Синтетическое топливо • Генераторный газ • Водород • Водоугольное топливо • Пековый кокс | ||||||||
Разное | Газификация угля |