Глицерин
Глицерин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
пропан-1,2,3-триол
|
Традиционные названия | глицерин |
Химическая формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH |
Рац. формула | C3H5(OH)3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 92,1 г/моль |
Плотность | 1,261 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 18 °C |
Т. кип. | 290 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4729 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 56-81-5 |
SMILES | OCC(O)CO |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Глицерин — трёхатомный спирт.
Химическая формула 2C3H5(OH)3.
История[править]
Глицерин был открыт в 1783 году шведским химиком К.Шееле, который показал, что фрагменты этого соединения составляют основу всех природных жиров и назвал его «сладкое начало масел», поскольку продукт обладал сладким вкусом.
В 1813 году французским химиком М.Шеврелем было установлено, что под действием воды (катализаторы: кислота или щелочь) происходит расщепление жиров с образованием глицерина и высших карбоновых кислот. Им впервые было дано название «глицерин» одному из продуктов, который образуется в данном процессе («глицерос» — сладкий).
Синтез глицерина впервые был проведен в 1873 году французским химиком и минералогом Ш. Фриделем.
Физические свойства[править]
Чистый глицерин представляет собой прозрачную, бесцветную, очень густую, вязкую, сиропообразную, без запаха, тяжелее воды и неядовитую сладковатую на вкус жидкость.
Глицерин обладает способностью поглощать влагу из воздуха и удерживать ее. На воздухе может впитать до 50 % воды.[1] Поэтому глицериновая капля на руке дает впечатление легкого нагрева.
Удельный вес химически чистого глицерина при 15 °С составляет 1,26469.
Молекулярная масса 92,09 г/моль.
При обычном атмосферном давлении глицерин кипит при 290 °C и частично разлагается; под пониженным давлением его можно перегнать, не разложив.[1] Смешивается с водой в любой пропорции. Температура вспышки глицерина составляет 150 °C, температура самовоспламенения — 362 °C. При нагревании глицерин быстро испаряется, а в обычных условиях глицерин не летуч.
Глицерин обладает способностью растворять различные минеральные соли, из-за чего чистый глицерин добывается главным образом путем перегонки.[1]
От сильного и длительного охлаждения глицерин кристаллизуется; температура плавления кристаллов — 20 °C.
Плотность 1,261 г/см3 при 20 °C. Показатель преломления N D = 1,4735 при 20 °C. диэлектрическая проницаемость ε = 42,5 при 25 °C. дипольный момент молекулы в газовом состоянии μ = 2,56 Дб.[2]
Химические свойства[править]
С водой глицерин смешивается во всех пропорциях, причем объем такого раствора будет немного меньше суммы первоначальных объемов воды и глицерина. Во всех пропорциях смешивается с этанолом. Нерастворим в жирах, масле, бензине, хлороформе.[1]
Наличие гидроксильных групп обусловливает сходство глицерина и одноатомных спиртов, он вступает в те же реакции, но с участием трех гидроксильных групп.
Реакции полного окисления (горения) происходит, как и у других органических веществ, с образованием углекислого газа и воды.
Глицерин вступает в реакцию замещения с металлическим натрием, которая сопровождается выделением водорода.
Реакция с гидроксидами металлов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют с гидроксидами щелочных и металлических элементов.
Реакции[править]
Горение:
- 2C3H5(OH)3 + 7O2 → 6CO2 + 8H2O
Взаимодействие с металлическим натрием:
- 2C3H5(OH)3+ 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2
Взаимодействие с нерастворимыми основаниями:
Получение[править]
Глицерин высокой степени чистоты (не менее 98 %) получают путем алкоголиза растительных жиров с применением вакуум-ректификации.
До разработки синтетических методов глицерин получали щелочным омылением жиров. При этом образуется мыло с водным раствором глицерина. Мыло отделяют путем высаливания с помощью хлорида натрия, а глицерин получают путем повторного сгущения и кристаллизации осажденного хлорида натрия. Полученный 80 % глицерин темного цвета очищается перегонкой и обработкой активированным углем.
Существует ферментативный метод получения глицерина.
Другой метод основан на гидролитическом расщеплении углеводов (крахмала, древесной муки и сахара, особенно тростникового), приводит к образованию смеси глицерина с другими гликолями.
Также глицерин образуется при производстве биотоплива.
Применение в промышленности[править]
В промышленности его получают главным образом при гидролитическом расщеплении жиров. Глицерин выпускают трех видов — сырой, дистиллированный и технически чистый. В косметике разрешено применение двух последних. Глицерин гигроскопичен. Благодаря свойству поглощать из воздуха до 40−50 % воды по отношению к его начальной массе, он получил широкое распространение в косметике как вещество, которое быстро отбирает воду из животной и растительной ткани. Он применяется почти во всех косметических препаратах как смягчающее средство и является одним из основных видов сырья для изготовления зубных паст. Он не засыхает, не горчит, замерзает при очень низких температурах и поэтому применяется как вещество, препятствующее высыханию и замерзанию косметических изделий.
Глицерин используется в парфюмерии и фармации как смягчающим средство или основа мазей, добавка к маслу, в пищевой промышленности — в качестве добавки к напиткам. Спиртовой раствор тринитроглицерина оказывает сосудорасширяющее действие и в виде лекарств используется при сердечных заболеваниях. Глицерин, его олигомеры и полимеры предложены в качестве средств, которые сохраняют свежесть пищевых продуктов.
В кожевенном производстве и текстильной промышленности применяется для обработки пряжи и кожи с целью их смягчения и предоставления эластичности. Глицерин применяется в табачной промышленности, при производстве полиуретанов, резины, фанеры, красителей, чернил и паст, зубной пасты, эмульгаторов, фотографических и других материалов.
Применяется как одно из составных веществ в жидкостях для электронных испарителей.
Из глицерина получают взрывчатое вещество тринитроглицерин, который используется для изготовления динамита.
Глицерин в качестве кормовой добавки повышает надои молока.[3]
Источники[править]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 В. М. Полищук. Животные и растительные жиры в качестве сырья для производства биодизеля (обобщение опыта). Научный вестник Национального университета биоресурсов и природопользования Украины. Сборник научных трудов — 2010, Вып. 144.
- ↑ Физические константы приведены по изданию: А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. Москва: Мир, 1976, с.20-21
- ↑ Печатный М. Ф., Яремчук А. С., Мазур И. Развитие комплекса биотехнологий — главный путь развития аграрного сектора Украины // Научные труды Института биоэнергетических культур и сахарной свеклы. Сборник научных трудов. — 2011, № 12
↑ [+] | |
---|---|
(0°) | |
Первичные спирты (1°) |
Этанол · Пропанол · н-Бутанол · Изобутанол · Амиловый спирт · Гексанол · Гептанол Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16) · Стеариловый спирт (C18) |
Вторичные спирты (2°) | |
Третичные спирты (3°) | |
Трёхатомные | |
Категория: Спирты |