Циклопедия скорбит по жертвам террористического акта в Крокус-Сити (Красногорск, МО)

Стеариновая кислота

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Стеариновая кислота
Стеариновая кислота: химическая формула
Стеариновая кислота
Общие
Рац. формула С17Н35COOH
Физические свойства
Молярная масса 284,48 г/моль
Плотность 0,94 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 69,6 °C
Т. кип. 376,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-11-4
Рег. номер EINECS 200-313-4
SMILES O=C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)O
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Stearic acid sample.jpg
Stearic acid.svg
Stearinsaeure.PNG

Стеариновая кислота (октадекановая кислота, Stearic acid) — насыщенная органическая монокарбоновая кислота с химической формулой CH3(CH2)16COOH[1].

История изучения[править]

Обнаружена в 1816 году французским химиком Шеврелем.

Общие сведения[править]

Данная кислота представляет собой карбоновую кислоту алифатического ряда, соответствующая формуле С17Н35COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто-формулы) C18H36O2 или другие варианты рациональной формулы — CH3(CH2)16COOH или C17H35CO2H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире.

Слабая кислота.

Представляет собой бесцветные кристаллические пластинки без запаха; t°плавления 69,6°; t°кипения 376,1°; t°затвердевания 69,3°; молярная масса 284,48 г/моль, плотность 0,94 г/см³; растворимость (в г на 100 г растворителя при 20°) в воде 0,034, этиловом спирте 2,25, бензоле 2,4, хлороформе 6,0.

Реагируя со щелочами образует стеараты, в частности натрия:

C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O

Получают её гидрированием олеиновой кислоты:

C17H33COOH + H2 → C17H35COOH

Также её получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца[2].

Ведущим промышленным методом получения является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Несмотря на то, что данную кислоту можно добывать и из растительных жиров, как правило для её изготовления применяют жир животных.

это одна из самых распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание этой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

В производстве[править]

В смеси с пальмитиновой кислотой (стеарин) получают при прессовании охлажденного гидролизата животных жиров. Для получения чистой стеариновой кислоты осуществляют дробное осаждение её магниевой соли добавлением спиртового раствора ацетата магния Mg(CH3COO)2 к раствору стеарина. Получают также гидрированием олеиновой кислоты.

Находит применение в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из ведущих компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Используется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, калия, лития, кальция, свинца — компонент пластичных смазок, солидол). В фармацевтической промышленности стеарат магния является наполнителем.

Также она идёт в шампуни, кремы для бритья и т. п.

Наконец, она содержится в некоторых продуктах питания (E570, E572) в качестве эмульгатора и стабилизатора.

Биохимия[править]

Наряду с другими жирными кислотами является составной частью растительных и животных жиров, в организме человека и животных принимает участие в выполнении их энергетической и пластической функции.

Входит в состав фосфатидов и сложных эфиров холестерина.

В триглицеридах жировой ткани человека содержится около 6% стеариновой кислоты, в жире коровьего молока — около 9%. В растительные жиры данная кислота входит в меньшем соотношении (1−10%, исключениями являются фундук и пищевое масло какао — до 37%).

Окисление её протекает в митохондриях клетки по общей схеме окисления жирных кислот.

Синтезируется из пальмитиновой к-ты удлинением (элонгацией) её цепи на два углеродных атома путём присоединения ацетил-КоА; в микросомах стеариновая кислота возникает при присоединении малонил-КоА к пальмитил-КоА.

Часть этой кислоты, поступившей с жирами пищи, подвергается в организме десатурации, превращаясь в непредельную олеиновую кислоту.

Источники[править]

  1. Большая медицинская энциклопедия / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1974—1989. — Т. 1—30.
  2. А. Е. Темирбулатова, Н. Н. Нурахметов, Р. Н. Жумадилова, С. К. Алимжанова. Перевод А.Тусупбековой. Учебник для 11 классов естественно-математического направления общеобразовательных школ. — Алматы: «Мектеп», 2011
 
Общие

Насыщенные жиры | Ненасыщенные жирыМононенасыщенные жирыПолиненасыщенные жиры | Холестерин

По структуре

Трансжиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные

Фосфолипиды

Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин

Эйкозаноиды

Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены

Жирные кислоты

Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

 
С1 — С6

Муравьиная (С1) · Уксусная (С2) · Пропионовая (С3) · Масляная (С4) · Валериановая (С5) · Капроновая (С6)

С7 — С12

Энантовая (С7) · Каприловая (С8) · Пеларгоновая (С9) · Каприновая (С10) · Ундециловая (С11) · Лауриновая (С12)

С13 — С18

Тридекановая (С13) · Миристиновая (С14) · Пентадекановая (С15) · Пальмитиновая (С16) · Маргариновая (С17) · Стеариновая (С18)

С19 — С24

Нонадекановая (С19) · Арахиновая (С20) · Генэйкозановая (С21) · Бегеновая (С22) · Трикозановая (С23) · Лигноцериновая (С24)

С25 — С30

Пентакозановая (С25) · Церотиновая (С26) · Гептакозановая (С27) · Монтановая (С28) · Нонакозановая (С29) · Мелиссовая (С30)

С31 — С36

Гентриаконтановая (С31) · Лацериновая (С32) · Псилластеариновая (С33) · Геддовая (С34) · Церопластовая (С35) · Гексатриаконтановая (С36)

Traditio-logo 2013 d.png Одним из источников этой статьи является статья в энциклопедии «Традиция», называющаяся «Стеариновая кислота».
Материал указанной статьи полностью или частично использован в Циклопедии по лицензии GNU FDL.