Муравьиная кислота
Муравьиная кислота | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
Метановая кислота
|
Традиционные названия | Муравьиная кислота |
Химическая формула | HCOOH |
Рац. формула | CH2O2 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 46,025380 г/моль |
Плотность | 1,2196 г/см³ |
Динамическая вязкость | 0,16 Па·с |
Термические свойства | |
Т. плав. | 8,25 °C |
Т. кип. | 100,7 °C |
Т. всп. | 60 °C |
Т. свспл. | 520 °C |
Тройная точка | 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа |
Кр. точка | 588 K (315 °C), 5,81 МПа |
Мол. теплоёмк. | 98,74 Дж/(моль·К) |
Энтальпия образования | −409,19 кДж/моль |
Давление пара | 120 мм. рт. ст. (16 кПа) при 50 °C |
Химические свойства | |
pKa | 3,75 |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3714 |
Структура | |
Дипольный момент | 1,41 (газ) Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 64-18-6 |
SMILES | O=CO |
Регистрационный номер EC | 200-579-1 |
RTECS | LQ4900000 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Муравьиная кислота (метановая кислота, acidum formicicum) — простейшая органическая карбоновая кислота, имеющая формулу HCOOH.
Муравьиная кислота была открыта в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем, который выделил её из рыжих лесных муравьёв (Formica rufa). Кроме муравьёв, в природе данная кислота содержится в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчёл.
Физические свойства[править]
Муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом; температура плавления = 8,4 °С, температура кипения = 100,7°С. Молярная масса = 46,025380 г/моль. Плотность = 1,2196 г/см³.
Химические свойства[править]
Остатки муравьиной кислоты носят название «формилы», соли данной кислоты называют «формиатами».
При нагревании в серной кислоте, муравьиная кислота распадается на воду и моноксид углерода:
HCOOH → CO↑ + H2O
Со спиртами в присутствии серной кислоты, муравьиная кислота даёт сложные эфиры: метиловый эфир муравьиной кислоты HCOOCH3, этиловый эфир муравьиной кислоты HCOOC2H5, пропионовый эфир муравьиной кислоты HCOOC3H7 и т. д.
Муравьиная кислота вступает в реакции окисления — восстановления, присоединения, циклизации.
Эта кислота также проявляет и некоторые свойства альдегидов, например, восстановительные; при этом она окисляется до углекислого газа CO2:
2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O
Производство[править]
1. Муравьиную кислоту можно получить путём окисления метилового спирта CH3OH до промежуточного алкандиола CH2(OH)2, из которого выделяется вода H2O и образуется альдегид CH2O.
Альдегид CH2O окисляется до собственно муравьиной кислоты HCOOH.
Суммарно, данную цепь реакций можно свисти к простому уравнению:
CH3OH + O2 → HCOOH + H2O
2. Другой схемой производства этой кислоты является реакция монооксида углерода CO с гидроксидом натрия NaOH с образованием формиата натрия HCOONa. При взаимодействии последнего с серной кислотой H2SO4 образуется муравьиная кислота и сульфат натрия Na2SO4:
NaOH + CO → HCOONa
HCOONa + H2SO4 → Na2SO4 + HCOOH
Качественный анализ[править]
Для определения наличия муравьиной кислоты при проведении анализа (см. Аналитическая химия), необходимо восстановить муравьиную кислоту в формальдегид HCOH для обнаружения последнего.
Для этого в пробирку с исследуемым раствором помещают кусочек металлической магниевой ленты. Магниевая лента должна входить в пробирку с трением, чтобы при выделении водорода магний не всплывал на поверхность. Пробирку охлаждают, и добавляют капли соляной кислоты H3O+Cl− и оставляют на несколько минут. Берут полученный раствор и смешивают каплями свежего молока и соляной кислоты. В присутствии формальдегида появляется фиолетовое окрашивание. Реакция позволяет обнаружить муравьиную кислоту при содержании 0,5 мг последней в 10 см³ жидкости.