Циклопедия скорбит по жертвам террористического акта в Крокус-Сити (Красногорск, МО)

Муравьиная кислота

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Муравьиная кислота
Муравьиная кислота: химическая формула
Общие
Систематическое
наименование
Метановая кислота
Традиционные названия Муравьиная кислота
Химическая формула HCOOH
Рац. формула CH2O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 46,025380 г/моль
Плотность 1,2196 г/см³
Динамическая вязкость 0,16 Па·с
Термические свойства
Т. плав. 8,25 °C
Т. кип. 100,7 °C
Т. всп. 60 °C
Т. свспл. 520 °C
Тройная точка 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа
Кр. точка 588 K (315 °C), 5,81 МПа
Мол. теплоёмк. 98,74 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −409,19 кДж/моль
Давление пара 120 мм. рт. ст. (16 кПа) при 50 °C
Химические свойства
pKa 3,75
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3714
Структура
Дипольный момент 1,41 (газ) Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-18-6
SMILES O=CO
Регистрационный номер EC 200-579-1
RTECS LQ4900000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Окисление муравьиной кислоты раствором KMnO4
Разложение муравьиной кислоты

Муравьиная кислота (метановая кислота, acidum formicicum) — простейшая органическая карбоновая кислота, имеющая формулу HCOOH.

Муравьиная кислота была открыта в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем, который выделил её из рыжих лесных муравьёв (Formica rufa). Кроме муравьёв, в природе данная кислота содержится в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчёл.

Физические свойства[править]

Муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом; температура плавления = 8,4 °С, температура кипения = 100,7°С. Молярная масса = 46,025380 г/моль. Плотность = 1,2196 г/см³.

Химические свойства[править]

Остатки муравьиной кислоты носят название «формилы», соли данной кислоты называют «формиатами».

При нагревании в серной кислоте, муравьиная кислота распадается на воду и моноксид углерода:

HCOOH → CO↑ + H2O

Со спиртами в присутствии серной кислоты, муравьиная кислота даёт сложные эфиры: метиловый эфир муравьиной кислоты HCOOCH3, этиловый эфир муравьиной кислоты HCOOC2H5, пропионовый эфир муравьиной кислоты HCOOC3H7 и т. д.

Муравьиная кислота вступает в реакции окисления — восстановления, присоединения, циклизации.

Эта кислота также проявляет и некоторые свойства альдегидов, например, восстановительные; при этом она окисляется до углекислого газа CO2:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O

Производство[править]

1. Муравьиную кислоту можно получить путём окисления метилового спирта CH3OH до промежуточного алкандиола CH2(OH)2, из которого выделяется вода H2O и образуется альдегид CH2O.

Альдегид CH2O окисляется до собственно муравьиной кислоты HCOOH.

Суммарно, данную цепь реакций можно свисти к простому уравнению:

CH3OH + O2 → HCOOH + H2O

2. Другой схемой производства этой кислоты является реакция монооксида углерода CO с гидроксидом натрия NaOH с образованием формиата натрия HCOONa. При взаимодействии последнего с серной кислотой H2SO4 образуется муравьиная кислота и сульфат натрия Na2SO4:

NaOH + CO → HCOONa

HCOONa + H2SO4 → Na2SO4 + HCOOH

Качественный анализ[править]

Для определения наличия муравьиной кислоты при проведении анализа (см. Аналитическая химия), необходимо восстановить муравьиную кислоту в формальдегид HCOH для обнаружения последнего.

Для этого в пробирку с исследуемым раствором помещают кусочек металлической магниевой ленты. Магниевая лента должна входить в пробирку с трением, чтобы при выделении водорода магний не всплывал на поверхность. Пробирку охлаждают, и добавляют капли соляной кислоты H3O+Cl и оставляют на несколько минут. Берут полученный раствор и смешивают каплями свежего молока и соляной кислоты. В присутствии формальдегида появляется фиолетовое окрашивание. Реакция позволяет обнаружить муравьиную кислоту при содержании 0,5 мг последней в 10 см³ жидкости.

 
С1 — С6

Муравьиная (С1) · Уксусная (С2) · Пропионовая (С3) · Масляная (С4) · Валериановая (С5) · Капроновая (С6)

С7 — С12

Энантовая (С7) · Каприловая (С8) · Пеларгоновая (С9) · Каприновая (С10) · Ундециловая (С11) · Лауриновая (С12)

С13 — С18

Тридекановая (С13) · Миристиновая (С14) · Пентадекановая (С15) · Пальмитиновая (С16) · Маргариновая (С17) · Стеариновая (С18)

С19 — С24

Нонадекановая (С19) · Арахиновая (С20) · Генэйкозановая (С21) · Бегеновая (С22) · Трикозановая (С23) · Лигноцериновая (С24)

С25 — С30

Пентакозановая (С25) · Церотиновая (С26) · Гептакозановая (С27) · Монтановая (С28) · Нонакозановая (С29) · Мелиссовая (С30)

С31 — С36

Гентриаконтановая (С31) · Лацериновая (С32) · Псилластеариновая (С33) · Геддовая (С34) · Церопластовая (С35) · Гексатриаконтановая (С36)