Бромуксусная кислота

Бромуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	Бромуксусная кислота
Химическая формула	BrCH2COOH
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бромуксусная кислота (Бромэтановая кислота, Альфа-бромуксусная кислота, Альфа-бромэтановая кислота, Монобромуксусная кислота, 2-Бромуксусная кислота, α-Бромуксусная кислота, Карбоксиметилбромид, англ. Bromoacetic acid, Monobromoacetic acid, нем. Bromessigsäure, Monobromessigsäure) — производная уксусной кислоты, содержащая бром. Имеет формулу BrCH₂COOH.

Общие сведения

Представляет собой бесцветное (либо от белого до светло-желтого цвета) кристаллическое вещество с резким запахом.

Молярная масса (в а.е.м.): 138,948 г/моль.

Плотность 1,934 г/мл (1,93 г/см³).

Температура плавления от 49 до 51 ° C.

Температура кипения от 206 до 208 ° C.

Кислотность (pK_a) 2,86.

Хорошо растворима в воде, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, этаноле и прочих органических растворителях. Плохо растворяется в хлороформе. Водный раствор значительно более кислый, чем уксусная кислота.

При горении выделяет токсичные пары бромида.

Бромуксусная кислота сильно алкилирует и оказывает ингибирующее действие на ферменты с SH- , ОН- или NH₂ — группами.

Соли бромэтановой кислоты называются бромацетаты.

Получение

Синтезируют бромуксусную кислоту путём бромирования уксусной кислоты в присутствии уксусного ангидрида и пиридина. Другой способ получения бромуксусной кислоты состоит в реакции нуклеофильного замещения, в которой происходит химическая обработка бромида калия с хлоруксусной кислотой при повышенных температурах.

Её получают взаимодействием хлоруксусной кислоты в реакции нуклеофильного замещения с бромидом калия или бромистым водородом в присутствии хлорида алюминия:

$\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}$

В реакции Хелла-Фольхарда-Зелинского соединение может быть получено непосредственно путём взаимодействия уксусной кислоты с бромом в присутствии трибромида фосфора с получением также бромоводорода:

$\mathrm {CH_{3}{-}COOH\ +\ Br_{2}\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ HBr}$

Получается также при реакции гликолевой кислоты и бромоводорода в присутствии концентрированной серной кислоты:

$\mathrm {HO-CH_{2}{-}COOH\ +\ HBr\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ H_{2}O}$

Также получается путём окисления алкенов в кислой среде: 3-бромпропен-1 + перманганат калия + серная кислота → (t°) → бромуксусная кислота + углекислый газ + сульфат калия + сульфат марганца(II) + вода:

H₂C=CH-CH₂-Br + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → BrCH₂COOH + CO₂ + K₂SO₄ + 2Mn₂SO₄ + 4H₂O

Броммалоновая кислота разлагается на бромуксусную кислоту и углекислый газ.

Свойства

При взаимодействии с хлоридом фосфора(V) образует бромэтаноилхлорид, соляную кислоту и оксихлорид фосфора:

BrCH₂COOH + PCl₅ → BrCH₂COCl + HCl + POCl₃

При взаимодействии с этанолом в присутствии серной кислоты образует этиловый эфир бромуксусной кислоты и воду:

BrCH₂COOH + C₂H₅OH → Br-CH₂-C(=O)-O-CH₂-CH₃ + H₂O

При взаимодействии с гидроксидом натрия (водный раствор) получается гликолят натрия, бромид натрия и вода:

BrCH₂COOH + 2NaOH → HO-CH₂-C(=O)-O-Na + NaBr + H₂O

При взаимодействии с аммиаком образует глицин и бромид аммония:

BrCH₂COOH + 2NH₃ → H₂N-CH₂-COOH + NH₄Br

Применение

Бромуксусная кислота и её эфиры широко используются в органическом синтезе, в частности, в фармацевтической химии, а также для создания пестицидов. Бромуксусная кислота использовалась и в качестве пищевого консерванта, однако сейчас это приложение запрещено в большинстве стран.

Так как летучие эфиры бромуксусной кислоты вызывают раздражение дыхательной системы и слизистых глаз, их используют в роли слезоточивого газа.

Инструкции по технике безопасности

Бромуксусная кислота и её растворы обладают высокой коррозионной активностью и токсичностью. Способна разъедать металлы и ткани. При реакции с водой или влажным воздухом выделяются токсичные, коррозионные или легковоспламеняющиеся газы.