Этилбромацетат
| Этилбромацетат | |
| |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
Этилбромацетат
|
| Химическая формула | BrCH2COOC2H5 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Этилбромацетат (Этиловый эфир монобромуксусной кислоты, этилбромацетат, этилбромэтаноат, этиловый эфир бромэтановой кислоты, этил-2-бромацетат, этоксикарбонилметилбромид, англ. Ethyl bromoacetate, нем. Bromessigsäureethylester) — этиловый эфир бромуксусной кислоты. Имеет формулу Br-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3[1].
Общие сведения[править]
Представляет собой жидкость с неприятным запахом от бесцветного до жёлтого цвета.
Молекулярная масса (в а.е.м.): 167,01.
Плотность 1,514 г/см3 (13°C).
Температура плавления −38 ° C.
Точка кипения 158—159 ° С.
Нерастворима в воде, но в этаноле и в диэтиловом эфире смешивается.
Получают этилбромацетат из уксусной кислоты в две стадии.
Получают путем этерификации: бромуксусную кислоту BrCH2COOH смешивают с этанолом (с добавлением небольшого количества концентрированной серной кислоты) и получают этилбромацетат + вода.
Применение[править]
В Первую мировую войну использовался в качестве химического оружия.
В органическом синтезе является универсальным алкилирующим агентом. Его основное применение связано с реакцией Реформатског , в которой он реагирует с цинком с образованием енолята цинка. Образующийся BrZnCH2CO2Et конденсируется с карбонильными соединениями с образованием β-гидроксиэфиров.
Это также отправная точка для приготовления нескольких других реагентов. Например, родственный реагент Виттига (полученный реакцией с трифенилфосфином) обычно используется для получения альфа, бета- ненасыщенных сложных эфиров из карбонильных соединений, таких как бензальдегид:
Техника безопасности[править]
Является высокотоксичным алкилирующим агентом и может быть смертельным при вдыхании.
Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,005.
Непереносимая раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,04.
Пары этилбромацетата раздражающе действуют на глаза.
Этилбромацетат необходимо хранить в герметически закрытых сосудах и применять в открытой посуде только в хорошо действующем вытяжном шкафу.