Индолизин
| Индолизин | |
| |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
Индолизин
|
| Химическая формула | C8H7N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 117,146 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 75 °C |
| Т. кип. | 205 °C °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 274-40-8 |
| SMILES | C1=CC2=CC=CN2C=C1 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Индолизин (C8H7N) представляет собой гетероциклическое ароматическое соединение и изомер индола. Соединение можно использовать в органическом синтезе для получения других органических соединений.
Особенности[править]
При комнатной температуре индолизин представляет собой белое кристаллическое вещество с запахом, аналогичным запаху нафталина. Соединение хорошо растворяется в растворах кислот и органических растворителях. Растворы соляной кислоты имеют красный цвет, а индензин имеет сильную фиолетовую флуоресценцию в растворах бензола. По сравнению с индолом индолизин является гораздо более сильным основанием, и кислоты реагируют с ним с образованием иона индолизиния. Кислоты отдают протон атому углерода в третичном положении, соседнему с индолизином, а не атому азота, потому что при приеме атома азота катион, образованный протоном, не будет ароматическим и, следовательно, менее стабильным.
Получение и реакции[править]
Индолизин можно получить несколькими способами. Примеры включают реакцию между 2-метилпиридином и бромацетальдегидом, декарбоксилирование продукта реакции между 2-метилпиридином и бромпировиноградной кислотой основанием или реакцию 2-пиридиллития [из продукта реакции с 2-бромпиридином] с эмихлоргидрином.
Ароматическая кольцевая структура индолизина богата электронами, и его реакции напоминают реакции индола. Реакции с индолизином включают электрофильные ароматические замещения, такие как нитрование, алкилирование Фриделя-Крафтса, ацилирование Фриделя-Крафтса и реакция Вильсмайера. Реакции обычно протекают на углероде C3. Индолизин можно восстановить водородом и платиновыми или палладиевыми катализаторами либо до частично насыщенных производных, либо до полностью насыщенного индолизидина. С диэтилацетилендикарбоксилатом индолизин образует производное циклазина.