Холестерин

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Холестерин
Cholesterol.svg
Cholesterol molecule ball.png
Общие
Систематическое
наименование
(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Традиционные названия холестерол,
холестерин,
(3β)-холест-5-ен-3-ол,
5-холестен-3β-ол
Химическая формула C27H46O
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 386,654 г/моль
Плотность 1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 148–150 °C
Т. кип. 360 °C
Химические свойства
Растворимость в 0,095 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-88-5
Рег. номер PubChem 5997
Рег. номер EINECS 200-353-2
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Холестерин (холестерол; англ. Cholesterol) — вещество из группы стеролов.

В значительных количествах содержится в нервной и жировой тканях, печени и т. д. У позвоночных животных и человека — биохимический предшественник стероидных гормонов, желчных кислот, липопротеинов (соединений в форме которых липиды транспортируются по организму) и витамина D[1]. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию желчных камней, отложениям холестерина на стенках сосудов, нарушению обмена веществ.

История[править]

В 1769 году Франсуа Пулетье де ла Саль получил из желчных камней густое белое вещество («жировоск»), имевшее свойства жиров. В чистом виде холестерол впервые выделил химик Антуан-Франсуа де Фуркруа в 1789 году. Химик Мишель-Эжен Шеврель, который тоже получил это соединение в 1815 году, назвал его холестерином. В 1859 году Марселен Бертло установил, что холестерин принадлежит к классу спиртов, поэтому в соответствии с номенклатурой его название должно образовываться с суффиксом -ол. Во французской химической терминологии сразу же было принято новое наименование холестерол, но старое некорректное с научной точки зрения название сохранилось в некоторых языках.

Источники[править]

  1. ↑ Biosynthesis and Regulation of Cholesterol (with Animation) | Animations | PharmaXChange.info. PharmaXChange.info. Проверено 27 января 2016.

Ссылки[править]

 
Общие

Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин

По структуре

Трансжиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные

Фосфолипиды

Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин

Эйкозаноиды

Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены

Жирные кислоты

Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

 
Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь
Не-мевалонатный путь

DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP

В холестерин

Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол

Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин

Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин

Витамин D
С-27: Холестаны

Витамин D2 эргокальциферол • Витамин D3 холекальциферол • Витамин D4 2,2-дигидроэргокальциферол • Витамин D5 ситокальциферол • Витамин D6 сигма-кальциферол

Жёлчные кислоты
С-24: Холаны

Холевая кислота • Хенодезоксихолевая кислота • Дезоксихолевая кислота • Литохолевая кислота • Гликохолевая кислота • Гликохенодезоксихолевая кислота • Таурохолевая кислота • Таурохенодезоксихолевая кислота

Стероидные гормоны
Кортикостероиды
Минералокортикоиды
C-21: Прегнаны

I-1. 11-Деоксикортикостерон → Кортикостерон → 5α-ДигидрокортикостеронН → 3α,5α-ТетрагидрокортикостеронН
I-2. Альдостерон → 5α-ДигидроальдостеронН → 3α,5α-ТетрагидроальдостеронН
I-3. 5α-ДигидродеоксикортикостеронН → 3α,5α-ТетрагидродеоксикортикостеронН

Глюкокортикоиды
C-21: Прегнаны

II-1. 11-Деоксикортизол → Кортизол → 5α-ДигидрокортизолН → 3α,5α-ТетрагидрокортизолН
II-2. Кортизон → 5α-ДигидрокортизонН → 3α,5α-ТетрагидрокортизонН
II-3. 5α-ДигидродеоксикортизолН → 3α,5α-ТетрагидродеоксикортизолН

Гонадостероиды
Прогестогены
C-21: Прегнаны

I. Прегненолон → Прогестерон → АллопрегнандионН → АллопрегнанолонН
II. 17α-Гидроксипрегненолон → 17α-Гидроксипрогестерон → 17α-ГидроксиаллопрегнандионН → 17α-ГидроксиаллопрегнанолонН

Андрогены
C-19: Андростаны

I. Дегидроэпиандростерон → Андростендион → 5α-АндростандионН → АндростеронН
II. Андростендиол → Тестостерон → 5α-ДигидротестостеронН → 3α-АндростандиолН

Эстрогены
C-18: Эстраны

I. 2-Гидроксиэстрон ← Эстрон → 16α-Гидроксиэстрон → 15α,16α-Гидроксиэстрон
II. 2-Гидроксиэстрадиол ← Эстрадиол → Эстриол → Эстетрол

Не у человека

Примечания Н — нейростероидные гормоны см. также ферменты, заболевания