Дикарбонаты
| Дикарбонат-ион | |
| Dimethyl-dicarbonate-2D-skeletal.png | |
| Dimethyl-dicarbonate-3D-vdW.png | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | Карбоксилат-ион |
| Химическая формула | C2O2-5 |
| Химические свойства | |
| pKa | 10,4 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Дикарбонаты — органические соединения с общей структурой ROCO — O — COR, где R — углеводородный радикал. Самые важные представители — диметилпирокарбонат и диэтилпирокарбонат.
Получение[править]
Реакция фосгена с алкоголятами (для симметричных дикарбонатов):
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{2RO + COCl2 -> (ROCO)2O + 2Cl}}
Ди‑трет‑бутилдикарбонат (вoc‑ангидрид) — важный реагент в пептидном синтезе. Его получают, например, из трет‑бутилата и фосгена:
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{2 (CH3)3CO + COCl -> (CH3)3COCOOC(O)C(CH3)3 + 2Cl }}
Химические свойства[править]
Легко реагирует с нуклеофилами: аминами, спиртами, фенолами.
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{RNH2 + (ROCO)2O -> RNHCOOR + ROCOOH}}
Кислотные свойства и диссоциация.
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{HOOC-R-COOH <=> HOOC-R-COO + H }}
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{HOOC-R-COO <=> OOC-R-COO + H}}
Действие щелочей.
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{HOOC-R-COOH + NaOH -> HOOC-R-COOHNa + H2O}}
Невозможно разобрать выражение (SVG с запасным PNG (MathML можно включить с помощью плагина для браузера): Недопустимый ответ («Math extension cannot connect to Restbase.») от сервера «https://wikimedia.org/api/rest_v1/»:): {\displaystyle \ce{HOOC-R-COOH + KOH -> HOOC-RCOOHK + H2O}}
Применение[править]
В химической промышленности и катализе[править]
Некоторые дикарбонаты выступают в роли внутренних доноров электронов в нанесенных катализаторах Циглера — Натта, которые применяются для производства полипропилена. В таких системах дикарбонат с определенной структурой (R-O-C(O)-O-R) помогает повысить эффективность катализатора[1].
В пищевой промышленности[править]
Яркий пример — диметилдикарбонат (E242). Это высокореакционноспособное соединение которое быстро гидролизуется в воде до метанола и углекислого газа, не оставляя следов в готовом продукте. Его используют как консервант и средство холодной стерилизации. Он эффективен против дрожжей, бактерий и плесневых грибов поэтому применяется при обработке вина, соков, холодных чаёв, спортивных напитков и газированной воды. Его добавляют на заключительных этапах производства, после основной очистки, чтобы закрепить результат и предотвратить вторичное брожение.
В сельском хозяйстве[править]
Существуют примеры использования дикарбонатов в качестве стимуляторов роста растений. Например, водный раствор бисэтан-1,2-дикарбоната этилендиаммония применяют для предпосевной обработки семян зерновых культур. Это позволяет повысить энергию прорастания и всхожесть семян, ускорить начало созревания и в итоге увеличить урожайность.
В промышленности[править]
Дикарбонаты также находят применение в производстве некоторых специализированных материалов. Например, дикарбонат циркония используется в качестве добавки и гидроизоляционного агента, антипирена, солнцезащитного компонента в косметике, а также поверхностной добавки для волокон и бумаги.
Примечания[править]
- ↑ Федеральный регистр потенциально опасных химических и биологических веществ | НИАЦ РПОХБВ ФБУН «ФНЦГ им. Ф.Ф.Эрисмана» Роспотребнадзора. rpohv.ru. Проверено 11 июля 2026.
См. также[править]
↑ | |
|---|---|
| Обычные оксиды | |
| Экзотические оксиды |
C2O2 • C2O3 • C3O2 • C4O2 • C4O6 • C5O2 • C2O • CO3 • CO4 • C12O9 • C12O12 |
| Полимеры |
Оксид графита • C3O2 • CO • CO2 |
| Производные оксидов углерода |
Карбонилы металлов • Угольная кислота • Гидрокарбонаты • Карбонаты • Дикарбонаты • Трикарбонаты |
