Циклопедия скорбит по жертвам террористического акта в Крокус-Сити (Красногорск, МО)

Молочная кислота

Материал из Циклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Молочная кислота (лактат)
Молочная кислота: химическая формула
Молочная кислота
Общие
Систематическое
наименование
2-гидрокси-пропановая кислота
Химическая формула CH3CH(OH)COOH
Рац. формула C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса 90,08 г/моль
Химические свойства
pKa 3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 50-21-5
SMILES CC(O)C(=O)O
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Молочная кислота (α-оксипропионовая кислота, 2-гидроксипропановая кислота) — карбоновая кислота, имеющая формулу CH3CH(OH)COOH и являющаяся конечным продуктом анаэробного гликолиза и гликогенолиза.

Открыта Карлом Шееле в 1780 году. В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты. Затем, данную кислоту обнаружили в семенах растений.

Физические свойства[править]

Молочная кислота существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата.

Для + или — форм температура плавления равна 25-26 °C. Для рацемата температура плавления равна 18 °C. Молярная масса равна 90,08 г/моль. Плотность вещества равна 1,209 г/см³.

Химические свойства[править]

Молочная кислота растворима в воде, глицерине, этиловом спирте, диэтиловом эфире. Нерастворима данная кислота в хлороформе, петролейном эфире, сероуглероде CS2.

Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Например лактат натрия:

CH3CH(OH)COOH + NaOH → CH3CH(OH)COONa + Н2O

Производство[править]

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ (в прокисшем молоке, при брожении вина и пива) под действием молочнокислых бактерий:

C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21,8 ·104 Дж

Человек для промышленных нужд получает молочную кислоту путём ферментативного брожения мелассы, картофеля и т. д. с последующим превращением Ca- или Zn-соли, их концентрированием и подкислением серной кислотой H2SO4; гидролизом лактонитрила.

Применяется молочная кислота в виде рацемата в производстве лекарственных средств, пластификаторов, при протравном крашении.

Так как пары молочной кислоты обладают бактерицидными свойствами, например к стафилококкам и стрептококкам, её используют для обеспечения бактериальной чистоты процедурных кабинетов и больничных палат. Молочная кислота также применяется в качестве прижигающего средства.

Молочная кислота улучшает органолептические свойства пищевых продуктов.

В состав фунгицидных препаратов, которыми обрабатывают ткани в текстильной промышленности, также входит молочная кислота.

Молочная кислота вступая в реакции поликонденсации образует полилактиды. Полилактиды с высокой молекулярной массой могут использоваться для производства нитей при наложении швов в хирургии.

Медицинская биохимия[править]

Шноль С. Э. — Введение в биоорганическую химию — Роль молочной кислоты, ядовитые вещества, гликолиз // teach-in [1:29:38]

Молочная кислота является конечным продуктом анаэробного гликолиза и гликогенолиза, она также служит субстратом глюконеогенеза. Кроме того, часть молочной кислоты из крови поглощается сердечной мышцей, где она используется как энергетический материал.

В крови человека в норме при мышечном покое содержание молочной кислоты колеблется в пределах 9−16 мг%. При интенсивной мышечной работе содержание молочной кислоты резко увеличивается — в 5−10 раз по сравнению с нормой.

Содержание молочной кислоты в крови может являться дополнительным диагностическим тестом. При патологических состояниях, сопровождающихся усиленными мышечными сокращениями (эпилепсия, тетания, столбняк и другие судорожные состояния), как правило, концентрация молочной кислоты повышается. Увеличение содержания молочной кислоты в крови отмечают также при гипоксии (сердечная или лёгочная недостаточность, анемии и т. д.), злокачественных новообразованиях, при остром гепатите, в терминальной стадии цирроза печени, при токсикозах.

Увеличение концентрации молочной кислоты в крови связано в основном с усилением её образования в мышцах и понижением способности печени превращать молочную кислоту в глюкозу и гликоген.

При декомпенсации сахарного диабета в крови также увеличивается концентрация молочной кислоты, что является результатом блокирования катаболизма пировиноградной кислоты и увеличения соотношения НАД•Н/НАД.

Как правило, повышение концентрации молочной кислоты в крови сопровождается уменьшением щелочного резерва (см. Кислотно-щелочное равновесие) и увеличением количества аммиака NH3 в крови.

Молочная кислота является продуктом обмена многих анаэробных микроорганизмов.

См. также[править]