Молочная кислота
Молочная кислота (лактат) | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
2-гидрокси-пропановая кислота
|
Химическая формула | CH3CH(OH)COOH |
Рац. формула | C3H6O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 90,08 г/моль |
Химические свойства | |
pKa | 3,86 (при 25 °C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 50-21-5 |
SMILES | CC(O)C(=O)O |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Молочная кислота (α-оксипропионовая кислота, 2-гидроксипропановая кислота) — карбоновая кислота, имеющая формулу CH3CH(OH)COOH и являющаяся конечным продуктом анаэробного гликолиза и гликогенолиза.
Открыта Карлом Шееле в 1780 году. В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты. Затем, данную кислоту обнаружили в семенах растений.
Физические свойства[править]
Молочная кислота существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата.
Для + или — форм температура плавления равна 25-26 °C. Для рацемата температура плавления равна 18 °C. Молярная масса равна 90,08 г/моль. Плотность вещества равна 1,209 г/см³.
Химические свойства[править]
Молочная кислота растворима в воде, глицерине, этиловом спирте, диэтиловом эфире. Нерастворима данная кислота в хлороформе, петролейном эфире, сероуглероде CS2.
Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Например лактат натрия:
CH3CH(OH)COOH + NaOH → CH3CH(OH)COONa + Н2O
Производство[править]
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ (в прокисшем молоке, при брожении вина и пива) под действием молочнокислых бактерий:
C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH + 21,8 ·104 Дж
Человек для промышленных нужд получает молочную кислоту путём ферментативного брожения мелассы, картофеля и т. д. с последующим превращением Ca- или Zn-соли, их концентрированием и подкислением серной кислотой H2SO4; гидролизом лактонитрила.
Применяется молочная кислота в виде рацемата в производстве лекарственных средств, пластификаторов, при протравном крашении.
Так как пары молочной кислоты обладают бактерицидными свойствами, например к стафилококкам и стрептококкам, её используют для обеспечения бактериальной чистоты процедурных кабинетов и больничных палат. Молочная кислота также применяется в качестве прижигающего средства.
Молочная кислота улучшает органолептические свойства пищевых продуктов.
В состав фунгицидных препаратов, которыми обрабатывают ткани в текстильной промышленности, также входит молочная кислота.
Молочная кислота вступая в реакции поликонденсации образует полилактиды. Полилактиды с высокой молекулярной массой могут использоваться для производства нитей при наложении швов в хирургии.
Медицинская биохимия[править]
Молочная кислота является конечным продуктом анаэробного гликолиза и гликогенолиза, она также служит субстратом глюконеогенеза. Кроме того, часть молочной кислоты из крови поглощается сердечной мышцей, где она используется как энергетический материал.
В крови человека в норме при мышечном покое содержание молочной кислоты колеблется в пределах 9−16 мг%. При интенсивной мышечной работе содержание молочной кислоты резко увеличивается — в 5−10 раз по сравнению с нормой.
Содержание молочной кислоты в крови может являться дополнительным диагностическим тестом. При патологических состояниях, сопровождающихся усиленными мышечными сокращениями (эпилепсия, тетания, столбняк и другие судорожные состояния), как правило, концентрация молочной кислоты повышается. Увеличение содержания молочной кислоты в крови отмечают также при гипоксии (сердечная или лёгочная недостаточность, анемии и т. д.), злокачественных новообразованиях, при остром гепатите, в терминальной стадии цирроза печени, при токсикозах.
Увеличение концентрации молочной кислоты в крови связано в основном с усилением её образования в мышцах и понижением способности печени превращать молочную кислоту в глюкозу и гликоген.
При декомпенсации сахарного диабета в крови также увеличивается концентрация молочной кислоты, что является результатом блокирования катаболизма пировиноградной кислоты и увеличения соотношения НАД•Н/НАД.
Как правило, повышение концентрации молочной кислоты в крови сопровождается уменьшением щелочного резерва (см. Кислотно-щелочное равновесие) и увеличением количества аммиака NH3 в крови.
Молочная кислота является продуктом обмена многих анаэробных микроорганизмов.