Кофеин

Кофеин
Общие
Систематическое наименование	1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион
Традиционные названия	1,3,7-триметилксантин, гуаранин, кофеин, матеин, метилтеобромин, теин
Рац. формула	C8H10N4O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество бесцветное или белого цвета, без запаха
Молярная масса	194,19 г/моль
Плотность	1,23 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	234 °C
Т. субл.	180 °C
Химические свойства
pKa	14
Структура
Дипольный момент	3,64 Д
Классификация
Рег. номер CAS	58-08-2
Рег. номер EINECS	200-362-1
SMILES	C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
RTECS	EV6475000
Безопасность
ЛД50	192 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	умеренно-токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Вся правда о кофе. Как кофеин влияет на организм человека // MEDIADOC (9 авг. 2019 г.) [9:38]

Кофеин — ксантиновый алкалоид.

Содержится в бобах кофейного дерева, в листьях чая, мате, ягодах гуараны, а также в небольших количествах в какао и орехах кола; стимулятор центральной нервной системы, компонент тонизирующих напитков и лекарственных средств для облегчения дыхания. В растениях кофеин играет роль природного пестицида, который парализует и убивает насекомых-паразитов.

Бесцветное с горьким вкусом кристаллическое вещество, по структурному строению гетероциклический алкалоид пуринового ряда. Впервые добыты из кофейного экстракта в 1821 году.

В природе кофеин содержится в разных концентрациях вместе с другими ксантиновыми алкалоидами теофиллином и теобромином, которые являются кардиостимуляторами. Кофеин может иметь различный эффект в зависимости от его происхождения, что объясняется в первую очередь разной концентрацией других стимуляторов и скоростью абсорбции.

Источники кофеина

Кофейные бобы — важнейший источник кофеина в мировом масштабе

Кофеин — алкалоид растительного происхождения, содержится в некоторых растениях, самые известные из которых кофейное дерево, чай, какао. Мате и гуарана как источники кофеина используются реже, в основном для приготовления чая и в последнее время энергетических напитков. Альтернативные названия кофеина — матеин и гуаранин — происходят от названий двух растений соответственно.

Главным источником кофеина являются кофейные бобы (семена кофейного дерева), из которых готовят кофе. Содержание кофеина в кофе может быть очень разным в зависимости от сорта кофейных бобов и метода приготовления, но в среднем одна порция кофе (30 мл) содержит от 40 мг кофеина для эспрессо из арабики до 100 мг для крепкого кофе. В общем, хорошо прожарены кофе содержит меньше кофеина, чем слабо прожарены. Сорт кофе Арабика обычно содержит меньше кофеина, чем сорт Робуста. В кофе также содержится небольшое количество теофиллина и нет вовсе теобромина.

Во многих культурах используют как источник кофеина чай. Чай обычно содержит примерно вдвое меньше кофеина чем кофе, в зависимости от крепости напитка. Некоторые сорта чая, например черный, содержат не больше кофеина, чем другие сорта. В чае также содержится небольшое количество теобромина и несколько больше теофиллина, чем в кофе.

Безалкогольные напитки обычно содержат от 10 до 50 мг кофеина на порцию. В отличие от них, энергетические напитки содержат около 80 мг кофеина на порцию. Гуарана, основная составляющая энергетических напитков, имеет высокое содержание кофеина и низкий теобромина и теофиллина.

Кофеин также продают как медикамент в виде таблеток.

Передозировка

Передозировка кофеином приводит к кофеиновой интоксикации, или отравлению кофеином. Симптомы отравления как психологические, так и физиологические: беспокойство, нервозность, возбудимость, бессонница, диурез, подергивание мышц, непоследовательные мысли и речь, паранойя, аритмия сердца, тахикардия, повышенное кровяное давление, частый пульс. В исключительных случаях наблюдаются мания, депрессия, дезориентация, галлюцинации, психозы.

Литература

• Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — Т. 2. — М.: Медицина, 1976. — ил.
• Беликов В. Г. Фармацевтическая химия : учебн. пособие : в 2 ч. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: МЕДпресс-информ, 2007. — 624 с. — ISBN 5-98322-206-6.